1-Benzyl-2-[(E)-benzylimino-methyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 288587-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-2-[(E)-benzylimino-methyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 288587-15-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: DZSXJEJTVBVHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-[(E)-benzylimino-methyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到1-Benzyl-2-(benzylamino-methyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidines bearing a quaternary α-stereogenic center. Part 2: Access to proline chimeras, stereoselective approach and mechanistic aspects

  摘要：

  The present work describes the access to various proline chimeras bearing a quaternary cx-stereogenic center, via the Duhamel ring contraction of heterocyclic enamines. Attempts to induce diastereoselectivity are reported. The 'chiral enamine' strategy afforded the required aminoaldehydes with diastereomeric ratios as high as 85:15. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00505-0
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 3 Angstroem MS 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-Benzyl-2-[(E)-benzylimino-methyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidines bearing a quaternary α-stereogenic center. Part 2: Access to proline chimeras, stereoselective approach and mechanistic aspects

  摘要：

  The present work describes the access to various proline chimeras bearing a quaternary cx-stereogenic center, via the Duhamel ring contraction of heterocyclic enamines. Attempts to induce diastereoselectivity are reported. The 'chiral enamine' strategy afforded the required aminoaldehydes with diastereomeric ratios as high as 85:15. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00505-0