2,5-Di(p-chlorphenyl)-p-benzochinon | 71345-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Di(p-chlorphenyl)-p-benzochinon
• 英文别名: 2,5-bis-(4-chloro-phenyl)-[1,4]benzoquinone；2,5-Bis-(4-chlor-phenyl)-[1,4]benzochinon；2,5-Di-(p-chlorphenyl)-p-benzochinon；2,5-bis(4-chlorophenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 71345-64-7
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 329.182
• InChiKey: BQJYMICKFGJNDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C
• 沸点：
  499.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Di(p-chlorphenyl)-p-benzochinon 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Becker, H. G. O.; Jirkovsky, J.; Fojtik, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 4, p. 505 - 511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4''-dichloro-2',5'-dimethoxy-1,1':4',1''-terphenyl 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到2,5-Di(p-chlorphenyl)-p-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯醌的平面手性铑配合物

  摘要：

  手性铑配合物广泛用于不对称催化。在这里，我们描述了一种具有内在非手性苯醌配体的手性配合物的新方法。该合成是通过 2,5-取代的苯醌与带有易于获得的恶唑啉-苯酚配体的铑的面选择性配位来实现的。该手性辅助配体随后被（二烯）Rh 片段的平面手性保留所取代。在实际合成之前，通过 DFT 计算定量预测金属配位的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200195

文献信息

• L'ARYLATION DES QUINONES PAR LES SELS DE DIAZONIUM : II. SUR LA SYNTHÈSE DES 2,5-BISARYL-<i>p</i>-BENZOQUINONES
  作者：P. Brassard、P. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v58-100

  日期：1958.4.1

  not available

  不可用
• L'ARYLATION DES QUINONES PAR LES SELS DE DIAZONIUM : III. SUR LA SYNTHÈSE DES ARYL-CHLORO-<i>p</i>-BENZOQUINONES
  作者：P. Brassard、P. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v58-120

  日期：1958.5.1

  not available

  不可用
• Synthesis of Disubstituted Benzoquinones by the Photochemical Reaction of Acetylenes with Fe(CO)₅
  作者：Kazuhiro Maruyama、Toru Shio、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.1877

  日期：1979.6

  acetylenes substituted with alkyl groups and terminal acetylenes substituted with alkyl, aryl, and functionallized alkyl groups are converted to disubstituted quinones by the photochemical reaction with Fe(CO)5 followed by treatment with Ce(IV).

  被烷基取代的内部乙炔和被烷基、芳基和官能化烷基取代的末端乙炔通过与 Fe(CO)5 的光化学反应转化为双取代的醌，然后用 Ce(IV) 处理。
• Blue Light-Emitting Diode-Induced Direct C–H Functionalization of 1,4-Quinones with Aryl and Alkyl Boronic Acids
  作者：Souvik Guha、Tejas Prabakar、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01972

  日期：2022.11.18

  cross coupling reactions occur with aryl and alkyl boronic acids without assistance from any photocatalysts. 2-Alkylated cyclohexene-1,4-diones were obtained when the 1,4-quinones were reacted with alkyl boronic acids under standard reaction conditions. However, slight warming of the reaction mixture afforded the desired alkylated 1,4-quinones. The reaction is believed to proceed through the blue LED-induced

  在蓝色发光二极管 (LED) 下报道了多种 1,4-醌与各种芳基硼酸的直接功能化。该反应在室温下在开口烧瓶中发生，乙腈 (ACN) 中没有任何催化剂、碱和氧化剂，并且可以以克为单位进行缩放。以 1,4-苯并-、萘并-、蒽-和 4-溴萘醌等多种 1,4-醌为底物，无需任何光催化剂的帮助，芳基硼酸和烷基硼酸就会发生容易的交叉偶联反应。当 1,4-醌与烷基硼酸在标准反应条件下反应时，得到 2-烷基化环己烯-1,4-二酮。然而，将反应混合物稍微加热即可得到所需的烷基化 1,4-醌。
• MARUYAMA KAZUHIRO; SHIO TORU; YAMAMOTO YOSHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 6, 1877-1878
  作者：MARUYAMA KAZUHIRO、 SHIO TORU、 YAMAMOTO YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——