2,2-diallylindoline | 1453864-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-diallylindoline
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,2-di-(2-propen-1-yl)-1H-indole；2,2-Bis(prop-2-enyl)-1,3-dihydroindole
• CAS: 1453864-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: SUNWJLZQFQGEJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diallylindoline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以70%的产率得到1’,3’-dihydro-spiro[cyclopent-3-ene-1,2’-[2H]indole]
  参考文献：
  名称：

  二甲基锌介导的同烯丙基胺与氯仿的氯内酰胺化反应

  摘要：

  已经开发了高烯丙基胺的新型氯内酰胺化反应。在氯仿中用二甲基锌处理高烯丙基胺导致通过氨基甲酰氯中间体的 Prins 型环化形成相应的 β-氯内酰胺。这项研究的结果突出了氯仿作为羰基和氯阴离子来源的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501241
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,2-diallylindoline
  参考文献：
  名称：

  通过使用有机三氟硼酸钾盐在C2处吲哚的区域和立体选择性烯丙基化和丁烯二酰化

  摘要：

  使用空气和水分稳定的有机三氟硼酸钾试剂（参见方案），开发了一种用于吲哚的烯丙基化，异戊烯化，炔丙基化和非对映选择性丁酰化的实用方法。路易斯酸如BF 3 ⋅Et 2 ö促进加成，得到2-烯丙基和以高产率和非对映选择性2- crotylindolines。

  DOI：

  10.1002/anie.201207978