(3R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-isopropenyl-1-{5-[2-methyl-4-oxo-4-(phenylseleno)but-2-enyl]-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl}hept-6-enyl acetate | 864182-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-isopropenyl-1-{5-[2-methyl-4-oxo-4-(phenylseleno)but-2-enyl]-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl}hept-6-enyl acetate
• CAS: 864182-80-9
• 化学式: C₂₈H₃₄O₇Se
• 分子量: 561.534
• InChiKey: IRWXTHUHTGOWQH-URFUVCHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-isopropenyl-1-{5-[2-methyl-4-oxo-4-(phenylseleno)but-2-enyl]-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl}hept-6-enyl acetate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (3S)-3-isopropenyl-6-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-1-{(5R)-5-[(2E)-2-methyl-4-oxo-4-(phenylseleno)but-2-enyl]-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl}-5-oxohept-6-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b
• 作为产物：
  描述：

  (3RS)-3-(isopropenyl)pentanolide 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 双氧水 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 178.75h， 生成 (3R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-isopropenyl-1-{5-[2-methyl-4-oxo-4-(phenylseleno)but-2-enyl]-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl}hept-6-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b