4-Cyanoxanthotoxin | 105245-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Cyanoxanthotoxin
• 英文别名: 5-cyano-8-methoxypsoralen
• CAS: 105245-72-5
• 化学式: C₁₃H₇NO₄
• 分子量: 241.203
• InChiKey: ZJMZBTPSBIWGMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基补骨脂素 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 zinc diacetate 、 氢溴酸 、 锌 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Cyanoxanthotoxin
  参考文献：
  名称：

  钯催化偶联对8-甲氧基补骨脂素进行电子微调：酸致变色和溶剂变色。

  摘要：

  可以通过有效的合成路线，通过各种交叉偶联方法（如Suzuki，Sonogashira和Heck反应）合成不同的5-取代的8-甲氧基补骨脂素。与先前合成的补骨脂素相比，因此可以容易地获得有希望的日光吸收化合物作为针对某些皮肤疾病的潜在活性剂。对所有合成的补骨脂素衍生物的广泛研究显示出固态的荧光以及溶液中几种明显发射的衍生物。供体取代的补骨脂素具有显着的光物理特性，例如高荧光量子产率和显着的发射溶剂变色性和酸致变色性，可通过Lippert-Mataga图和Stern-Volmer图进行详细研究。结果表明这些化合物超过了可见光的极限，作为活性剂潜在应用的重要因素。另外，进行（TD）DFT计算以阐明基本的电子结构并分配实验获得的数据。

  DOI：

  10.1002/chem.201905676

文献信息

• El-Hamouly, W. S.; Aboulezz, A. F., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 373 - 376
  作者：El-Hamouly, W. S.、Aboulezz, A. F.

  DOI：——

  日期：——