γ-CD*BF | 135802-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: γ-CD*BF
• 英文别名: γ-cyclodextrin ibuprofen complex (1:1)
• CAS: 135802-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂*C₄₈H₈₀O₄₀
• 分子量: 1503.42
• InChiKey: ZWZATCZXBGZTCQ-SMTXKKGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.33
• 重原子数：
  103.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  31.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  670.5
• 氢给体数：
  25.0
• 氢受体数：
  41.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 γ-环糊精 生成 γ-CD*BF
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of modified cyclic and acyclic dextrins and comparison of their complexation ability

  摘要：

  我们比较了α-、β-和γ-环糊精（α-CD、β-CD和γ-CD）及其开环类似物的复合物形成能力。除了天然环糊精外，还合成了修饰环糊精和相应的中性2-羟基丙基基团的马尔托寡糖。通过溴化、苄基化、脱乙酰和脱苄基等步骤，制备了2-羟基丙基马尔托寡糖。采用光子相关光谱（PCS）和毛细管电泳（CE）研究了非修饰和修饰的环状和非环状葡萄糖聚合物的复合物性质，并使用模型客体化合物进行比较。在某些情况下，环糊精及其开环类似物（非环状葡萄糖聚合物）表现出相似的复合能力，而对于其他客体，观察到了明显不同的行为，这取决于客体的分子尺寸和化学特性。这可以通过非闭合环的增强柔性来解释。甚至在氯苯那敏/羟丙基马尔托六糖系统中观察到了对映体识别的迹象。进一步的研究计划有助于更深入地理解相互作用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.301

文献信息

• Isothermal Titration Calorimetry and Theoretical Studies on Host-guest Interaction of Ibuprofen with α-, β- and γ-Cyclodextrin
  作者：Shengkai Xing、Qian Zhang、Chong Zhang、Qiang Zhao、Hongqi Ai、Dezhi Sun

  DOI：10.1007/s10953-009-9394-3

  日期：2009.5

  Thermodynamic parameters for formation of the inclusion complexes of α-, β- and γ-cyclodextrin (α-, β- and γ-CD) with ibuprofen (BF) in Tris-HCl buffer solutions (pH=7.0) have been determined by isothermal titration calorimetry (ITC) with nanowatt sensitivity, and the inclusion structures have been investigated by using 1H-NMR spectra at 298.15 K. A theoretical study on the inclusion processes between BF and CDs has been performed with the B3LYP/6-31G*//PM3 method in order to investigate the formation mechanism of the inclusion complexes. An analysis of the thermodynamic data indicates that the stoichiometries of α-, β- and γ-CD with BF are all 1:1 and formation of the inclusion complexes α-CD⋅BF and β-CD⋅BF are driven by enthalpy and entropy, whereas formation of γ-CD⋅BF is an entropy driven process. The 1H-NMR spectra provide clear evidence for the inclusion phenomenon, and show that the isobutyl group and aromatic ring of the guest molecule are trapped inside the cavity of the CDs. Theoretical calculations suggest that the complex formed by the BF molecule entering into the cavity of the CD molecule from the wide side is more stable than that from the narrow side.

  通过纳瓦灵敏度的等温滴定量热法（ITC）测定了α-、β-和γ-环糊精（α-、β-和γ-CD）与布洛芬（BF）在 Tris-HCl 缓冲溶液（pH=7.0）中形成包合物的热力学参数，并利用 298.15 K 下的 1H-NMR 光谱研究了包合物的结构。为了研究包合物的形成机理，我们采用 B3LYP/6-31G*//PM3 方法对 BF 和 CD 之间的包合过程进行了理论研究。对热力学数据的分析表明，α-、β- 和 γ-CD 与 BF 的化学计量比均为 1:1，α-CD⋅BF 和 β-CD⋅BF 的形成受焓和熵的驱动，而 γ-CD⋅BF 的形成是一个熵驱动过程。1H-NMR 光谱为包合现象提供了明确的证据，并表明客体分子的异丁基和芳香环被困在 CD 的空腔内。理论计算表明，BF 分子从宽侧进入 CD 分子空腔所形成的复合物比从窄侧进入的复合物更稳定。
• Cyclodextrin and some its derivatives inclusion compounds with “Ibuprofen” remedy substrate
  作者：I. A. Senyushkina、G. I. Kurochkina、M. K. Grachev、V. A. Grinberg、T. A. Batalova、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1134/s1070363209060231

  日期：2009.6

  The practical pathways are proposed for the synthesis of cyclodextrins and some of their derivatives inclusion compounds with the "Ibuprofen" remedy substrate. The effect of the cavity size, nature of the solvent and character and number of substituents at the cyclodextrin carcass on the possibility of isolation of the inclusion compounds that are of pharmacological significance, are elucidated.