3-(methylthio)-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole | 1449488-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(methylthio)-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 1-Methylsulfanyl-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 1449488-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S₂
• 分子量: 296.417
• InChiKey: FMXJPNMNHYHBEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole 、 二甲基亚砜 在 苯乙烯 、 碘苯二乙酸 作用下， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以23%的产率得到3-(methylthio)-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑与苯乙烯的区域选择性氧化交叉偶联：C3-二羰基化的新途径

  摘要：

  一种新的余2为苯并的C3-dicarbonylation [促进，高效金属和无过氧化物更环保的多米诺协议d ]咪唑并[2,1- b与苯乙烯]噻唑（IBTS）已经开发通过的氧化裂解C（sp 2）–H键，随后是IBT的C3亲核攻击和氧化。有趣的是，在这些条件下2-（苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑-2-基）苯胺得到苯并[4'，5']噻唑并[2'，3'：2,3]咪唑[4,5- c ]喹啉衍生物通过C（sp 2的氧化裂解）–H键，然后进行Pictet–Spengler环化和芳构化。该方法除了具有更高的产率外，还具有广泛的底物范围，环保特性和高原子经济性的优点。

  DOI：

  10.1039/c7ob01778b

文献信息

• Metal-Free Mediated C-3 Methylsulfanylation of Imidazo[1,2-a]-pyridines with Dimethyl Sulfoxide as a Methylsulfanylating Agent
  作者：Zhengkai Chen、Gangjian Cao、Fengjin Zhang、Hongli Li、Jianfeng Xu、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1055/s-0036-1588419

  日期：2017.9

  A simple approach is described for the regioselective C-3 methylsulfanylation of imidazo[1,2-a]pyridines through diiodine-­mediated, acetone-promoted, C–S bond construction with dimethyl sulfoxide as both the source of the methylsulfanyl moiety and the solvent. Preliminary mechanistic investigations indicated that three different reaction mechanisms might be involved in the transformation.

  一种简单的方法被描述用于通过二碘化物介导，丙酮促进，二甲基亚砜作为甲硫基单元来源和溶剂的C-3甲基硫酰化咪唑[1,2-a]吡啶的区域选择性反应。初步的机理研究表明，在反应转化中可能涉及三种不同的反应机制。
• Metal‐Free Regioselective Chlorosulfenylation of Indoles by Dimethylsulfoxide and 1,2‐Dichloroethane
  作者：Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/ejoc.202400110

  日期：2024.4.22

  Csp2−H difunctionalization of indole was reported. The common solvents dimethyl sulfoxide (DMSO) and dichloroethane (DCE) were used as precursor to generate chlorodimethylsulfonium ion for electrophilic methylthiolation followed by chlorination by enabling 2-chloro-3-methylthioindoles.

  报道了一种简单且经济有效的无金属方法，用于吲哚的邻位 Csp2−H 双官能化。使用常用溶剂二甲亚砜（DMSO）和二氯乙烷（DCE）作为前体，生成氯二甲基锍离子，进行亲电甲硫基化，然后通过生成2-氯-3-甲硫基吲哚进行氯化。
• DMSO–POCl3: a reagent for methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines and other imidazo-fused heterocycles
  作者：Shashikant M. Patil、Sarang Kulkarni、Malcolm Mascarenhas、Rajiv Sharma、S. Mohana Roopan、Abhijit Roychowdhury

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.017

  日期：2013.9

  A practical and metal free method for methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines and other imidazo-fused heterocycles using DMSO-POCl3 complex is reported. The reactions are carried out at room temperature that give the corresponding methylthiolated products in good to excellent yield. Further, its application to indole has been demonstrated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.