{(1S,2R,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxycyclobutyl}methyl benzoate | 946392-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(1S,2R,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxycyclobutyl}methyl benzoate
• 英文别名: [(1S,2R,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxycyclobutyl]methyl benzoate
• CAS: 946392-44-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: ZYCDQQDHAWMMPZ-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,2R,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxycyclobutyl}methyl benzoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-9-<(1β,2α,3β)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1-cyclobutyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  基于[2 + 2]光环加成到手性2（5H）-呋喃酮上的氧杂环丁菌素碳环类似物的立体选择途径。

  摘要：

  描述了三取代的环丁烷7的合成，所述三取代的环丁烷7是用于制备氧杂环丁菌素碳环类似物的合适的前体。关键步骤涉及乙烯酮二乙基乙缩醛与（S）-5-pivaloyloxymethyl-2（5H）-呋喃酮3的区域和非对映选择性[2 + 2]光化学反应。作为该方法的应用，（-）-环丁酮-A是从中间体7制备的。

  DOI：

  10.1021/ol0710616
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) sulfate 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 {(1S,2R,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxycyclobutyl}methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于[2 + 2]光环加成到手性2（5H）-呋喃酮上的氧杂环丁菌素碳环类似物的立体选择途径。

  摘要：

  描述了三取代的环丁烷7的合成，所述三取代的环丁烷7是用于制备氧杂环丁菌素碳环类似物的合适的前体。关键步骤涉及乙烯酮二乙基乙缩醛与（S）-5-pivaloyloxymethyl-2（5H）-呋喃酮3的区域和非对映选择性[2 + 2]光化学反应。作为该方法的应用，（-）-环丁酮-A是从中间体7制备的。

  DOI：

  10.1021/ol0710616