2-methyl-N-[(1)-1,3-thiazole-2-ylmethylidene]propane-2-sulfinamide | 479480-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-N-[(1)-1,3-thiazole-2-ylmethylidene]propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R,E)-2-methyl-N-(thiazol-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide；(NE,R)-2-methyl-N-(1,3-thiazol-2-ylmethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 479480-50-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 216.328
• InChiKey: FRIVFKPWMUMTPL-BCRSCGJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-[(1)-1,3-thiazole-2-ylmethylidene]propane-2-sulfinamide 在 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-methyl 3-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-methyl-3-(thiazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of β-Heteroaryl syn-α-Methyl-β-Amino Acid Derivatives via a Double Chiral Auxiliary Approach

  摘要：

  The addition of the SuperQuat enolate to five- and six-membered heterocyclic tert-butyl sulfinimines led to a high syn-selectivity of up to 99:1 in good to excellent yields. The reaction Is tentatively proposed to proceed through an open-chain transition state with the presence of an alpha-heteroatom on the sulfinimine leading to high diastereoselectivities. The adducts were derivatized to beta-amino esters and amides in a facile manner.

  DOI：

  10.1021/ol3033785
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基噻唑 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 molecular sieve 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-methyl-N-[(1)-1,3-thiazole-2-ylmethylidene]propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的N-叔丁基亚磺酰亚胺中不对称合成α，α-二氟-β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  将衍生自溴二氟乙酸乙酯的Reformatsky试剂添加到烷基和芳基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺中，可以提供非对映异构体比例为80:20至95：5的β-叔丁基亚磺酰基-β取代的α，α-二氟丙酸酯。非对映异构体易于分离，对映体纯的，受保护的β-氨基酯很容易转化为相应的酸，酰胺和胺衍生物，可作为药物化学目标的有用合成子。

  DOI：

  10.1021/jo0259313

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,α-Difluoro-β-amino Acid Derivatives from Enantiomerically Pure <i>N-tert-</i>Butylsulfinimines
  作者：Donnette D. Staas、Kelly L. Savage、Carl F. Homnick、Nancy N. Tsou、Richard G. Ball

  DOI：10.1021/jo0259313

  日期：2002.11.1

  reagent derived from ethyl bromodifluoroacetate to alkyl- and aryl-substituted N-tert-butylsulfinimines furnishes beta-tert-butylsulfinamyl-beta-substituted alpha,alpha-difluoroproponiates in diastereomeric ratios ranging from 80:20 to 95:5. The diastereomers are easily separated and the enantiomerically pure, protected beta-amino esters are readily transformed to the corresponding acid, amide, and amine

  将衍生自溴二氟乙酸乙酯的Reformatsky试剂添加到烷基和芳基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺中，可以提供非对映异构体比例为80:20至95：5的β-叔丁基亚磺酰基-β取代的α，α-二氟丙酸酯。非对映异构体易于分离，对映体纯的，受保护的β-氨基酯很容易转化为相应的酸，酰胺和胺衍生物，可作为药物化学目标的有用合成子。
• Diastereoselective Synthesis of β-Heteroaryl <i>syn</i>-α-Methyl-β-Amino Acid Derivatives via a Double Chiral Auxiliary Approach
  作者：Jianwei Bian、David Blakemore、Joseph S. Warmus、Jianmin Sun、Matthew Corbett、Colin R. Rose、Bruce M. Bechle

  DOI：10.1021/ol3033785

  日期：2013.2.1

  The addition of the SuperQuat enolate to five- and six-membered heterocyclic tert-butyl sulfinimines led to a high syn-selectivity of up to 99:1 in good to excellent yields. The reaction Is tentatively proposed to proceed through an open-chain transition state with the presence of an alpha-heteroatom on the sulfinimine leading to high diastereoselectivities. The adducts were derivatized to beta-amino esters and amides in a facile manner.