tert-butyl N-[1-(5-phenyl-3-prop-2-enylimidazol-4-yl)but-3-enyl]carbamate | 862846-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl N-[1-(5-phenyl-3-prop-2-enylimidazol-4-yl)but-3-enyl]carbamate
• CAS: 862846-71-7
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂
• 分子量: 353.464
• InChiKey: QTOYOSRHTVFFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[1-(5-phenyl-3-prop-2-enylimidazol-4-yl)but-3-enyl]carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到tert-butyl N-(1-phenyl-8,9-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]azepin-9-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Bicyclic Imidazoles by Sequential Van Leusen/Ring-Closing Metathesis Reactions

  摘要：

  A new strategy employing the van Leusen three-component reaction and the ring-closing metathesis reaction in a sequential fashion to access fused bicyclic imidazole rings is reported. The two-step sequence generated compounds of significant molecular complexity from simple starting materials in an expedient fashion with excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol050852+
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(1-氧代-4-戊烯-2-基)氨基甲酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 tert-butyl N-[1-(5-phenyl-3-prop-2-enylimidazol-4-yl)but-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Bicyclic Imidazoles by Sequential Van Leusen/Ring-Closing Metathesis Reactions

  摘要：

  A new strategy employing the van Leusen three-component reaction and the ring-closing metathesis reaction in a sequential fashion to access fused bicyclic imidazole rings is reported. The two-step sequence generated compounds of significant molecular complexity from simple starting materials in an expedient fashion with excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol050852+