1-tosyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole | 1312936-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole；1-tosyl-2-(4'-trifluoromethylphenyl)indole；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indole
• CAS: 1312936-83-6
• 化学式: C₂₂H₁₆F₃NO₂S
• 分子量: 415.436
• InChiKey: BAFNVFCQVMIWTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙烯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-tosyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  DMSO / SOCl2介导的C（sp2）–H胺化：3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚衍生物的可转换合成

  摘要：

  发现2-烯基苯胺与SOCl 2在DMSO中的反应选择性地提供3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚。发现这种可转换的方法是温度依赖性的：在室温下，该反应通过分子内环化和消除得到3-未取代的吲哚；在较高温度下，反应通过进一步的亲电甲基硫醇化反应生成3-甲基硫吲哚。

  DOI：

  10.1039/d0cc07453e

文献信息

• “Quick and click” assembly of functionalised indole rings via metal-promoted cyclative tandem reactions
  作者：Francesca Capitta、Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1039/c4ra12000k

  日期：——

  An efficient and convenient synthesis of a variety of decorated indoles using a three-component tandem metal-catalysed process is described.

  描述了一种高效且方便的合成多种修饰吲哚的方法，该方法使用了三组分串联金属催化过程。
• Tandem cycloisomerization/Suzuki coupling of arylethynyl MIDA boronates
  作者：Julian M.W. Chan、Giovanni W. Amarante、F. Dean Toste

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.011

  日期：2011.6

  involving arylethynyl-N-methyliminodiacetic acid boronates is described. Combining the mildness of homogeneous gold catalysis with the versatility of N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates, this tandem two-step method enables the rapid assembly of various aryl-substituted heterocycles without having to isolate or purify any heterocyclic MIDA boronate intermediates. Another major advantage of this

  描述了涉及芳基乙炔基-N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的串联金催化环异构化/Suzuki 交叉偶联序列。这种串联两步方法将均相金催化的温和性与N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯的多功能性相结合，能够快速组装各种芳基取代的杂环，而无需分离或纯化任何杂环 MIDA 硼酸酯中间体。该方法的另一个主要优点是可以由单一 MIDA 硼酸酯炔前体制备多种带有不同芳基的杂环。
• Unusual 1,2-aryl migration in Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed aza-Wacker-type cyclization of 2-alkenylanilines
  作者：So Won Youn、So Ra Lee

  DOI：10.1039/c5ob00361j

  日期：——

  Hegedus aza-Wacker indole synthesis, we were intrigued with the fate of the aminopalladation intermediate if syn β-hydrogen is made inaccessible or unavailable. In contrast to our previously reported β-carbon elimination, cyclization of a variety of 2-alkenylaniline substrates under electrophilic palladium conditions unexpectedly afforded C3-substituted indoles. This unusual 1,2-migratory process was

  受Hegedus aza-Wacker吲哚合成的启发，如果无法获得或无法获得顺式β-氢，我们会对氨基palpalation中间体的命运深感兴趣。与我们先前报道的β-碳消除相反，在亲电钯条件下，各种2-链烯基苯胺底物的环化出乎意料地提供了C3取代的吲哚。发现这种异常的1,2-迁移过程可在各种底物上以可预测的迁徙能力进行操作。提出了机械建议以合理化所观察到的底物依赖性，并且该意外发现可以为其他相关工艺提供机会。
• 一种吲哚类衍生物的合成方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN112358432B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种吲哚衍生物的合成方法，包括如下步骤：将原料邻乙烯基苯胺衍生物II溶于二甲基亚砜中，逐滴加入二氯亚砜，进行反应，得到吲哚类衍生物I；本发明具有操作简单，原料价廉易得，反应条件温和，反应时间短，收率理想等优点。
• DMSO/SOCl₂-mediated C(sp²)–H amination: switchable synthesis of 3-unsubstituted indole and 3-methylthioindole derivatives
  作者：Jingran Zhang、Xiaoxian Li、Xuemin Li、Haofeng Shi、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1039/d0cc07453e

  日期：——

  The reaction of 2-alkenylanilines with SOCl2 in DMSO was found to selectively afford 3-unsubstituted indoles and 3-methylthioindoles. This switchable approach was found to be temperature-dependent: at room temperature, the reaction afforded 3-unsubstituted indoles through intramolecular cyclization and elimination; while at higher temperature, the reaction gave 3-methylthioindoles via further electrophilic

  发现2-烯基苯胺与SOCl 2在DMSO中的反应选择性地提供3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚。发现这种可转换的方法是温度依赖性的：在室温下，该反应通过分子内环化和消除得到3-未取代的吲哚；在较高温度下，反应通过进一步的亲电甲基硫醇化反应生成3-甲基硫吲哚。