N-(4-chlorobenzyl)-2-oxoindoline-5-sulfonamide | 953029-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-2-oxoindoline-5-sulfonamide
• 英文别名: 2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonic acid 4-chloro-benzylamide；US8987474, Rpm307；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxo-1,3-dihydroindole-5-sulfonamide
• CAS: 953029-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 336.799
• InChiKey: OFVIGQLUVRVXJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-醛基噻唑 、 N-(4-chlorobenzyl)-2-oxoindoline-5-sulfonamide 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到(E/Z)-N-(4-chlorobenzyl)-2-oxo-3-(thiazol-2-ylmethylene)indoline-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DESIGN, SYNTHESIS OF NOVEL OXYINDOLE INHIBITORS OF DENV RNA DEPENDENT RNA POLYMERASE
  [FR] CONCEPTION, SYNTHÈSE DE NOUVEAUX INHIBITEURS D'OXYINDOLE DE L'ARN POLYMÉRASE ARN-DÉPENDANTE DU DENV

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的化合物，其化学式为I、II和III，包括任何构象异构形式、盐和溶剂合物，用于抑制登革病毒RNA依赖性和RNA聚合酶。本发明还揭示了一种合成该化合物的方法，包括含有所述化合物的组合物和使用该化合物的方法以及包含本发明化合物的治疗。

  公开号：

  WO2021260722A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-2-oxoindoline-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DESIGN, SYNTHESIS OF NOVEL OXYINDOLE INHIBITORS OF DENV RNA DEPENDENT RNA POLYMERASE
  [FR] CONCEPTION, SYNTHÈSE DE NOUVEAUX INHIBITEURS D'OXYINDOLE DE L'ARN POLYMÉRASE ARN-DÉPENDANTE DU DENV

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的化合物，其化学式为I、II和III，包括任何构象异构形式、盐和溶剂合物，用于抑制登革病毒RNA依赖性和RNA聚合酶。本发明还揭示了一种合成该化合物的方法，包括含有所述化合物的组合物和使用该化合物的方法以及包含本发明化合物的治疗。

  公开号：

  WO2021260722A1

文献信息

• Inhibition of Shp2/PTPN11 Protein Tyrosine Phosphatase by NSC-87877, NSC-117199 and Their Analogs
  申请人：Wu Jie

  公开号：US20080176309A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Compounds and associated methods for inhibiting a protein tyrosine phosphatase. By a combination of experimental and virtual screenings of the NCI Diversity Set chemical library, NSC-87877 and NSC-117199 have been identified as Shp2 PTP inhibitors. Significantly, NSC-87877 is active in cell-based assays and has no detectable off-target effects in the EGF-stimulated Erk1/2 activation pathway. Additionally, a number of analogs of NSC-117199 have been produced. These analogs exhibit enhanced protein tyrosine phosphatase inhibition and are found to be potent and/or selective inhibitors of Shp1 and/or Shp2 protein tyrosine phosphatases.

  化合物及其相关方法，用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶。通过NCI Diversity Set化学库的实验和虚拟筛选的组合，已经确定NSC-87877和NSC-117199是Shp2 PTP抑制剂。值得注意的是，NSC-87877在基于细胞的实验中是活性的，并且在EGF刺激的Erk1/2激活途径中没有检测到任何非靶效应。此外，已经生产了许多NSC-117199的类似物。这些类似物表现出增强的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，并被发现是Shp1和/或Shp2蛋白酪氨酸磷酸酶的有效和/或选择性抑制剂。
• Discovery of non-nucleoside oxindole derivatives as potent inhibitors against dengue RNA-dependent RNA polymerase
  作者：Venkatanarayana Chowdary Maddipati、Lovika Mittal、Jaskaran Kaur、Yogita Rawat、Chandra Prakash Koraboina、Sankar Bhattacharyya、Shailendra Asthana、Rambabu Gundla

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106277

  日期：2023.2
• US8987474B2
  申请人：——

  公开号：US8987474B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• [EN] INHIBITION OF SHP2/PTPN11 PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE BY NSC-87877, NSC-117199 AND THEIR ANALOGS<br/>[FR] INHIBITION DE LA PROTEINE TYROSINE PHOSPHATASE SHP2/PTPN11 PAR NSC-87877, NSC-117199 ET LEURS ANALOGUES
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2007117699A2

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] Compounds and associated methods for inhibiting a protein tyrosine phosphatase. By a combination of experimental and virtual screenings of the NCI Diversity Set chemical library, NSC-87877 and NSC-117199 have been identified as Shp2 PTP inhibitors. Significantly, NSC-87877 is active in cell-based assays and has no detectable off-target effects in the EGF-stimulated Erkl/2 activation pathway. Additionally, a number of analogs of NSC-1 17199 have been produced. These analogs exhibit enhanced protein tyrosine phosphatase inhibition and arc found to be potent and/or selectiv e inhibitors of Shp l and/or Shp2 protein tyrosine phosphatases.
  [FR] La présente invention concerne des composés et des procédés associés permettant d'inhiber une protéine tyrosine phosphatase. Grâce à une association de criblages expérimentaux et virtuels de la banque chimique Diversity Set du NCI, on a pu identifier le NSC-87877 et le NSC-117199 comme inhibiteurs du Shp2 PTP. De manière significative, le NSC-87877 est actif dans des analyses cellulaires et ne présente aucun effet non ciblé détectable dans la voie d'activation Erkl/2 stimulée par EGF. En outre, un certain nombre d'analogues du NSC-1 17199 ont été produits. Ces analogues présentent une inhibition accrue de la protéine tyrosine phosphatase et sont des inhibiteurs puissants et/ou sélectifs des protéines tyrosines phosphatases Shpl et/ou Shp2.
• [EN] DESIGN, SYNTHESIS OF NOVEL OXYINDOLE INHIBITORS OF DENV RNA DEPENDENT RNA POLYMERASE<br/>[FR] CONCEPTION, SYNTHÈSE DE NOUVEAUX INHIBITEURS D'OXYINDOLE DE L'ARN POLYMÉRASE ARN-DÉPENDANTE DU DENV
  申请人：TRANSLATIONAL HEALTH SCIENCE AND TECH INSTITUTE

  公开号：WO2021260722A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention is drawn to novel compounds of formula I, II and III, including any conformational isomeric form, salts and solvates for inhibition of DENV RNA dependent and RNA polymerase. The present invention also discloses a process of synthesis of the compounds, compositions comprising the said compounds and use of the compounds and treatment comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及一种新颖的化合物，其化学式为I、II和III，包括任何构象异构形式、盐和溶剂合物，用于抑制登革病毒RNA依赖性和RNA聚合酶。本发明还揭示了一种合成该化合物的方法，包括含有所述化合物的组合物和使用该化合物的方法以及包含本发明化合物的治疗。