(S)-3-amino-2,4,4-trimethylpentan-2-ol | 1134898-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-amino-2,4,4-trimethylpentan-2-ol
• 英文别名: (S)-3-Amino-2,4,4-trimethylpentan-2-ol；(3S)-3-amino-2,4,4-trimethylpentan-2-ol
• CAS: 1134898-70-6
• 化学式: C₈H₁₉NO
• 分子量: 145.245
• InChiKey: ZHSGNEYTSQTYMX-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-2,4,4-trimethylpentan-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4S,4'S)-4,4'-di-tert-butyl-5,5,5',5'-tetramethyl-4,4',5,5'-tetrahydro-2,2'-bioxazole
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的对位仲CH键的对映选择性分子内芳​​基化

  摘要：

  非活化对映体次级CH键的对映选择性功能化是过渡金属催化的CH通过内球机理活化的最大挑战之一。在Pd 0催化领域内，此类反应仍然难以捉摸。这里报道的是IBiox配体家族在Pd 0催化的此类未活化的二级CH键的分子内芳基化中的独特反应性谱。手性C 2对称的IBiox配体对包含叔立体中心的大量有价值的茚满产物以及与酰胺相邻的仲CH键的芳基化产生了很高的对映选择性。取决于酰胺取代基和控制反应时间，还获得具有不稳定的叔立体中心的茚满，并具有高对映选择性。对IBiox配体的空间图进行分析表明，对映选择性的水平与两个占据最大的空间象限和两个占据较少的空间象限之间的差异相关，并为设计更有效的配体提供了一个蓝图。

  DOI：

  10.1002/anie.202014605
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-3-amino-2,4,4-trimethylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的对位仲CH键的对映选择性分子内芳​​基化

  摘要：

  非活化对映体次级CH键的对映选择性功能化是过渡金属催化的CH通过内球机理活化的最大挑战之一。在Pd 0催化领域内，此类反应仍然难以捉摸。这里报道的是IBiox配体家族在Pd 0催化的此类未活化的二级CH键的分子内芳基化中的独特反应性谱。手性C 2对称的IBiox配体对包含叔立体中心的大量有价值的茚满产物以及与酰胺相邻的仲CH键的芳基化产生了很高的对映选择性。取决于酰胺取代基和控制反应时间，还获得具有不稳定的叔立体中心的茚满，并具有高对映选择性。对IBiox配体的空间图进行分析表明，对映选择性的水平与两个占据最大的空间象限和两个占据较少的空间象限之间的差异相关，并为设计更有效的配体提供了一个蓝图。

  DOI：

  10.1002/anie.202014605

文献信息

• Enantioselective Reductive Divinylation of Unactivated Alkenes by Nickel-Catalyzed Cyclization Coupling Reaction
  作者：Jin-Bao Qiao、Ya-Qian Zhang、Qi-Wei Yao、Zhen-Zhen Zhao、Xuejing Peng、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c05670

  日期：2021.8.25

  benzene-fused compounds. Herein, we report an enantioselective cross-electrophile divinylation reaction of nonaromatic substrates, 2-bromo-1,6-dienes. The approach thus offers a route to new chiral cyclic architectures, which are key structural motifs found in various biologically active compounds. The reaction proceeds under mild conditions, and the use of chiral t-Bu-pmrox and 3,5-difluoro-pyrox ligands

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。
• Simple primary β-amino alcohol catalyzed enantioselective Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyridones
  作者：Toshihisa Takahashi、U.V. Subba Reddy、Yoshihito Kohari、Chigusa Seki、Taniyuki Furuyama、Nagao Kobayashi、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.030

  日期：2016.12

  The simple primary β-amino alcohol catalyzed Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyridones as dienes with N-substituted maleimides to provide the highly substituted optically active isoquinuclidines as a single diastereomers in excellent enantioselectivities (up to 98%) with excellent chemical yields (up to 95%) was demonstrated. A range of simple β-amino alcohols were synthesized from the corresponding

  简单的伯基β-氨基醇催化的3-羟基-2-吡啶酮类二烯与N-取代的马来酰亚胺的Diels-Alder反应，可提供高取代度的光学活性异喹核苷，为单一非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高98％）和优异的证明了化学产率（高达95％）。从相应的廉价氨基酸合成了一系列简单的β-氨基醇，并检查了其催化活性。
• Pd(II)-Catalyzed Asymmetric Oxidative Annulation of <i>N</i>-Alkoxyheteroaryl Amides and 1,3-Dienes
  作者：Tao Zhang、Hong-Cheng Shen、Jia-Cheng Xu、Tao Fan、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00216

  日期：2019.4.5

  The first Pd(II)-catalyzed asymmetric oxidative annulation of N-alkoxyaryl amides and 1,3-dienes is reported, which features particular applicability for quick assembly of different types of chiral heterocycles with high yields and enantioselectivities. A novel chiral pyridine-oxazoline bearing a methoxyl group at the C-5 position and a gem-dimethyl group on the oxazoline moiety was found to be crucial

  报道了第一个Pd（II）催化的N-烷氧基芳基酰胺和1,3-二烯的不对称氧化环化反应，它特别适用于快速组装具有高收率和对映选择性的不同类型的手性杂环。发现在C-5位带有甲氧基的新型手性吡啶-恶唑啉和在恶唑啉部分上的宝石-二甲基对转化至关重要。
• A highly enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine using a simple β-amino alcohol organocatalyst for a practical synthetic methodology of oseltamivir intermediate
  作者：Chonticha Suttibut、Yoshihito Kohari、Ko Igarashi、Hiroto Nakano、Masafumi Hirama、Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Koji Uwai、Nobuhiro Takano、Yuko Okuyama、Kenichi Osone、Mitsuhiro Takeshita、Eunsang Kwon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.109

  日期：2011.9

  An easily prepared chiral amino alcohol catalyst was found to provide an efficient synthetic intermediate of oseltamivir with excellent chemical yield and enantioselectivity (up to 98% yield and up to 98% ee) in enantioselective Diels-Alder reactions of 1,2-dihydropylidines with acroleins. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Diels–Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridines with Aldehydes Using β-Amino Alcohol Organocatalyst
  作者：Yoshihito Kohari、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Taniyuki Furuyama、Nagao Kobayashi、Teppei Otuki、Jun Kumagai、Chigusa Seki、Koji Uwai、Gang Dai、Tatsuo Iwasa、Hiroto Nakano

  DOI：10.1021/jo501433c

  日期：2014.10.17

  The enantioselective Diels Alder reaction of 1,2-dihydropyridines with aldehydes using an easily prepared optically active beta-amino alcohol catalyst was found to provide optically active isoquinuclidines, an efficient synthetic intermediate of pharmaceutically important compounds such as oseltamivir phosphate, with a satisfactory chemical yield and enantioselectivity (up to 96%, up to 98% ee). In addition, the obtained highly optically pure isoquinuclidine was easily converted to an optically active piperidine having four successive carbon centers.