cyclohexyl 3-oxo-2-[(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)methylidene]butanoate | 847238-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: cyclohexyl 3-oxo-2-[(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)methylidene]butanoate
• CAS: 847238-94-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: SHBGGCVZCDKWLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尼莫地平杂质3 、 cyclohexyl 3-oxo-2-[(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)methylidene]butanoate 以 甲醇 为溶剂， 以49%的产率得到3-O-cyclohexyl 5-O-propan-2-yl 2,6-dimethyl-4-(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲脂性的4-咪唑基-1,4-二氢吡啶类化合物：合成，钙通道拮抗剂活性以及对戊四氮诱导的癫痫发作的保护作用。

  摘要：

  合成了硝苯地平的一组烷基，环烷基和芳基酯类似物，其中第4位的邻硝基苯基被2-苯基-4（5）-咪唑基取代基取代，并使用高评估豚鼠回肠纵向平滑肌的K +收缩，以及5a-d，8b和8f对抗戊四唑（PTZ）诱发的癫痫发作的活性。对称酯的结果表明，延长C3和C5酯取代基中亚甲基链的活性。当增加长度伴随增加障碍时，活性降低。与对称衍生物相反，不对称酯活性的比较表明，亚甲基链长度的增加伴随着它们活性的降低。结果表明8a活性更高，而5c和8f的作用与参考药物硝苯地平相似。评估了所述化合物对PTZ诱导的癫痫发作阈值的抗惊厥作用的时程，并表明增加亲脂性减少了达到最大作用所需的时间。与对照组相比，腹膜内注射25 mg / kg的这些衍生物治疗的小鼠均表现出增加的癫痫发作阈值。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.11.013
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclohexyl 3-oxo-2-[(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)methylidene]butanoate
  参考文献：
  名称：

  亲脂性的4-咪唑基-1,4-二氢吡啶类化合物：合成，钙通道拮抗剂活性以及对戊四氮诱导的癫痫发作的保护作用。

  摘要：

  合成了硝苯地平的一组烷基，环烷基和芳基酯类似物，其中第4位的邻硝基苯基被2-苯基-4（5）-咪唑基取代基取代，并使用高评估豚鼠回肠纵向平滑肌的K +收缩，以及5a-d，8b和8f对抗戊四唑（PTZ）诱发的癫痫发作的活性。对称酯的结果表明，延长C3和C5酯取代基中亚甲基链的活性。当增加长度伴随增加障碍时，活性降低。与对称衍生物相反，不对称酯活性的比较表明，亚甲基链长度的增加伴随着它们活性的降低。结果表明8a活性更高，而5c和8f的作用与参考药物硝苯地平相似。评估了所述化合物对PTZ诱导的癫痫发作阈值的抗惊厥作用的时程，并表明增加亲脂性减少了达到最大作用所需的时间。与对照组相比，腹膜内注射25 mg / kg的这些衍生物治疗的小鼠均表现出增加的癫痫发作阈值。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.11.013