O-[(1R,2R,3R,4R,5R)-2,4-dimethyl-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate | 123518-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-[(1R,2R,3R,4R,5R)-2,4-dimethyl-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 123518-88-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄S₂
• 分子量: 354.491
• InChiKey: SATVYPUSSAUTGN-LZTJUBIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(1R,2R,3R,4R,5R)-2,4-dimethyl-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-anhydro-2,3-didesoxy-2,4-di-C-methyl-4-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3
• 作为产物：
  描述：

  4-O-allyl-1,6-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-β-D-glucopyranose 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.63h， 生成 O-[(1R,2R,3R,4R,5R)-2,4-dimethyl-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3