methyl 2-[(1S)-1-aminoethyl]-1H-indole-3-carboxylate | 1391503-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1S)-1-aminoethyl]-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1391503-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: DMHBLRCHWOFIGN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S)-1-aminoethyl]-1H-indole-3-carboxylate 、 4-叔丁基异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到methyl 2-[(1S)-1-[(4-tert-butylphenyl)carbamoylamino]ethyl]-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetramic acids and indole derivatives from amino acid β-keto esters. Fine-tuning the conditions of the key Cu-catalyzed reaction

  摘要：

  1,3,5-Trisubstituted tetramic acids and 2,3-disubstituted indole derivatives were prepared from beta-keto esters derived from amino acids by their reaction with iodopheny1-2-trifluoroacetylamine under Cu-catalysis. Both heterocyclic systems were generated from the same starting materials by choice of the appropriate reaction conditions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.059
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-oxopentanoate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 methyl 2-[(1S)-1-aminoethyl]-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetramic acids and indole derivatives from amino acid β-keto esters. Fine-tuning the conditions of the key Cu-catalyzed reaction

  摘要：

  1,3,5-Trisubstituted tetramic acids and 2,3-disubstituted indole derivatives were prepared from beta-keto esters derived from amino acids by their reaction with iodopheny1-2-trifluoroacetylamine under Cu-catalysis. Both heterocyclic systems were generated from the same starting materials by choice of the appropriate reaction conditions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.059