(+/-)-trans-2-iodocyclopentanol | 57857-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-iodocyclopentanol
• 英文别名: trans-2-iodocyclopentanol；2-iodocyclopentanol；(+/-)-trans-2-iodo-cyclopentanol-(1)；(+/-)-trans-2-Jod-cyclopentanol-(1)；rac-(1R,2R)-2-iodocyclopentan-1-ol；(1R,2R)-2-iodocyclopentan-1-ol
• CAS: 57857-90-6；89417-14-1；116051-23-1；122673-93-2
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: TVKJMPYMACHDDR-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-58 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-iodocyclopentanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁胺 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化驱动乙烯基和炔基硅烷的自由基基团转移

  摘要：

  自由基基团转移是形成 C-C 键的有力工具。这些过程通常涉及 C-C π 键的自由基加成，然后是所得环状中间体的断裂。尽管有机硅烷在这方面具有有利的不稳定性，但硅束缚的自由基受体基团在自由基基团转移反应中仍未得到充分研究。我们报告了一种通用的光氧化还原催化方案，使用活化和未活化的碘化物作为自由基前体，将乙烯基和炔基硅烷的自由基基团转移到 sp 3碳上。我们的方法表现出高非对映选择性和优异的官能团耐受性，并且能够通过原位开环直接形成基团转移产物。机理研究表明，该反应通过不寻常的双催化循环进行，导致整体氧化还原中性过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01213
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89.5%的产率得到(+/-)-trans-2-iodocyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  雌酮和去氧孕烯的简单催化对映选择性合成

  摘要：

  在关键的初始步骤中使用手性 oxazaborolidinium 催化剂 (2) 描述了雌酮 (3) 和去氧孕烯 (4) 的生物活性形式的高度对映选择性和非常短的合成。对映异构纯雌酮是从容易获得的起始材料二烯 5 和 α,β-烯醛 6 经中间体 8 和 9 合成的，分八步合成。使用类似的策略从二烯 5 和 α,β-烯醛 11 经中间体 12-合成去氧孕烯17. 还介绍了手性催化剂 2 及其对映异构体的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ja048808x

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of Vicinal Iodoperoxyalkanes by the Reaction of Alkenes with Iodine and Hydroperoxides
  作者：Alexander Terent’ev、Igor Krylov、Dmitry Borisov、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2007-990776

  日期：2007.10

  A convenient procedure was developed for the synthesis of vicinal iodoperoxyalkanes by the reaction of alkenes with iodine and hydroperoxides. The best results were achieved with the use of excess iodine. The replacement of one iodine atom by hydroperoxides in vicinal diiodoalkanes was discovered. A suggestion was made about the reaction mechanism.

  开发了一种通过烯烃与碘和氢过氧化物反应合成邻位碘过氧化烷烃的简便方法。使用过量的碘时获得了最佳结果。发现邻位二碘代烷烃中的一个碘原子被氢过氧化物所取代。对反应机理提出了建议。
• Reaction of Alkenes with Hydrogen Peroxide and Sodium Iodide: A Nonenzymatic Biogenic-Like Approach to Iodohydrins
  作者：José Barluenga、María Marco-Arias、Francisco González-Bobes、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200305582

  日期：2004.4.2

  An efficient protocol to synthesize iodohydrins from alkenes is presented. Reactions were conducted in aqueous media using safe and readily available sodium iodide (the most abundant form of the element), and a highly convenient oxidant such as hydrogen peroxide. Addition of a protic acid triggers a faster and efficient process, a role formally related to that played by haloperoxidase enzymes in naturally

  提出了从烯烃合成碘代醇的有效方案。反应使用安全易得的碘化钠（元素的最丰富形式）和高度方便的氧化剂（如过氧化氢）在水性介质中进行。质子酸的添加会触发更快，更有效的过程，这一作用与卤代过氧化物酶在自然发生的转化中所起的作用正式相关。还讨论了将这些条件成功应用于多克级制剂和天然产物衍生物的过程。
• A New Synthesis of trans-Iodohydrins using Iodine–Cerium(IV) Salts†
  作者：C. Akira Horiuchi、Akira Ikeda、Miyuki Kanamori、Haruomi Hosokawa,、Takashi Sugiyama、T. Tomoyoshi Takahashi

  DOI：10.1039/a605548f

  日期：——

  The reaction of cycloalkene with iodine–cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in acetonitrile–water (10:1–1:1) affords the corresponding trans-iodohydrins and trans-iodonitrates; when iodine–cerium(IV) sulfate (CS) in acetonitrile–water (10:1) at 50 °C is used, trans-iodohydrins are obtained preferentially.

  环烯烃与碘-铈(IV)铵硝酸盐(CAN)在乙腈-水(10:1到1:1)中的反应生成相应的顺式碘醇和顺式碘硝酸酯；当在50 °C下使用碘-铈(IV)硫酸盐(CS)与乙腈-水(10:1)时，优先获得顺式碘醇。
• Convenient, in Situ Generation of Anhydrous Hydrogen Iodide for the Preparation of α-Glycosyl Iodides and Vicinal Iodohydrins and for the Catalysis of Ferrier Glycosylation
  作者：Stephanie M. Chervin、Paolo Abada、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/ol991312d

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Anhydrous hydrogen iodide is generated in situ by the reaction of solid iodine and a thiol. The HI thus generated has been employed for the efficient preparation of alpha-glycosyl iodides and vicinal iodohydrins from the corresponding glycosyl acetates and epoxides, respectively, and for Ferrier glycosylation of alcohols and thiols.

  [反应：见正文]无水碘化氢是通过固体碘与硫醇的反应原位生成的。由此产生的HI已被用于分别从相应的乙酸糖基酯和环氧化物有效地制备α-糖基碘化物和邻位碘代醇，以及用于醇和硫醇的ferrier糖基化。
• Enzymatic preparation of (1S,2R)- and (1R,2S)-stereoisomers of 2-halocycloalkanols
  作者：Olga O. Kolodiazhna、Anastasy O. Kolodiazhna、Oleg I. Kolodiazhnyi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.011

  日期：2013.1

  The stereoisomers of cis-2-halocycloalkanols were resolved by a kinetically controlled transesterification with vinyl acetate in the presence of lipases in organic media. High enantioselectivities (ee >98%) and good isolated yields were obtained for all substrates using the appropriate lipase. Burkholderia cepacia lipase was the most efficient enzyme for the resolution of these substrates. The enantiomeric purities of the compounds were defined by derivatization with Mosher's acid and the absolute configurations were determined by chemical correlation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.