3-(1,3-Diphenyl-allyl)-1h-indole | 881304-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1,3-Diphenyl-allyl)-1h-indole
• 英文别名: 3-(1,3-diphenylprop-2-enyl)-1H-indole
• CAS: 881304-40-1
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: FYYMLKNPZCLORX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99 %的产率得到3-(1,3-Diphenyl-allyl)-1h-indole
  参考文献：
  名称：

  DES 型相互作用促进含氮杂环和烯丙醇之间的无溶剂和无金属反应

  摘要：

  催化剂 [1,3-双（羧甲基）咪唑氯化物] 在纯净条件下以类似 DES 的方式与试剂相互作用，同时提供底物活化和反应介质，代表了对降低环境影响的显着改进。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201221

文献信息

• Direct benzylation and allylic alkylation in high-temperature water without added catalysts
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shō Kuwahara、Sota Okochi、Makoto Tsuji、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.112

  日期：2010.4

  In high-temperature water a series of benzyl and allylic alcohols reacted with 1,3-dicarbonyl compounds and activated aromatic compounds to give the alkylated products without added catalysts.

  在高温水中，一系列苄基和烯丙基醇与1,3-二羰基化合物和活化的芳族化合物反应，无需添加催化剂即可得到烷基化产物。
• Hydrogen-Bond-Assisted Activation of Allylic Alcohols for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Yasemin Gumrukcu、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/cssc.201300723

  日期：2014.3

  We report direct activation of allylic alcohols using a hydrogen‐bond‐assisted palladium catalyst and use this for alkylation and amination reactions. The novel catalyst comprises a palladium complex based on a functionalized monodentate phosphoramidite ligand in combination with urea additives and affords linear alkylated and aminated allylic products selectively. Detailed kinetic analysis show that

  我们报道了使用氢键辅助钯催化剂直接活化烯丙醇，并将其用于烷基化和胺化反应。该新型催化剂包含基于官能化的单齿亚磷酰胺配体的钯配合物与脲添加剂的组合，并选择性地提供线性烷基化和胺化的烯丙基产物。详细的动力学分析表明，烯丙醇的氧化加成是决定速率的步骤，醇，配体官能团和其他尿素添加剂之间的氢键促进了烯丙基醇的氧化。
• Synthesis, Characterization and Catalytic Application of Starch Supported Cuprous Iodide Nanoparticles
  作者：Sadhucharan Mallick、Priyabrata Mukhi、Poonam Kumari、Kumari Reshmi Mahato、Suryadev Kumar Verma、Debjit Das

  DOI：10.1007/s10562-019-02909-1

  日期：2019.12

  The starch supported cuprous iodide nanoparticles (CuI-NPs@Starch) were synthesized in aqueous medium and characterized by transmission electron microscopy, scanning electron microscopy, X-ray powder diffraction, energy-dispersive X-ray spectroscopy and atomic absorption spectra analysis. The newly synthesized CuI NPs on starch have been demonstrated first time as an efficient catalyst for the regioselective

  在水性介质中合成了淀粉负载的碘化亚铜纳米粒子（CuI-NPs@Starch），并通过透射电子显微镜、扫描电子显微镜、X 射线粉末衍射、能量色散 X 射线光谱和原子吸收光谱分析进行了表征。在淀粉上新合成的 CuI NPs 首次被证明是在水分和空气不敏感的条件下使用各种烯丙醇对 N-取代吲哚和环取代吲哚进行区域选择性 3-烯丙基化反应的有效催化剂。
• Dehydration in water: frustrated Lewis pairs directly catalyzed allylization of electron-rich arenes and allyl alcohols
  作者：Hua Zhang、Xiao-Yu Zhan、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/d0ra02912b

  日期：——

  A frustrated Lewis pair (FLP)-catalyzed allylation of allyl alcohols with electron-rich arenes has been developed. Interestingly, in this reaction, the electron-rich arenes and allyl alcohols are dehydrated in water. What's more, water was the sole byproduct of the reaction. In this protocol, various allyl alcohols can be converted into allyl cations and attacked by the electron-rich arenes to form

  一种受阻路易斯对（FLP）催化的烯丙醇与富电子芳烃的烯丙基化已经被开发出来。有趣的是，在该反应中，富电子芳烃和烯丙醇在水中脱水。更重要的是，水是反应的唯一副产物。在该方案中，各种烯丙醇可以转化为烯丙基阳离子并被富电子芳烃攻击形成芳基阳离子中间体。最后，芳基阳离子中间体去质子化得到1,3-二芳基丙烯。在该方案中，吲哚烯丙醇可以发生双分子闭环反应，可以顺利得到结构多样的四氢吲哚并[3,2- b ]咔唑。该反应对氧气不敏感，并且是在克级水平上进行的。
• An Efficient Molybdenum(VI)-Catalyzed Direct Substitution of Allylic Alcohols with Nitrogen, Oxygen, and Carbon Nucleophiles
  作者：Hongwei Yang、Ling Fang、Ming Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200800976

  日期：2009.2

  Direct nucleophilic substitution of allylic alcohols with various nitrogen, oxygen, and carbon nucleophiles catalyzed by MoO2(acac)2 was realized. The corresponding products were obtained in moderate-to-excellent yields. Studies of the reaction mechanism showed that a carbenium intermediate was formed in the transition state. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  实现了在 MoO2(acac)2 催化下，烯丙醇与各种氮、氧和碳亲核试剂的直接亲核取代。以中等至优异的收率获得了相应的产物。对反应机理的研究表明，在过渡态下形成了碳鎓中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)