3-ethoxycarbonyl-2,5-diformylpyrrole | 34100-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-2,5-diformylpyrrole
• 英文别名: ethyl 2,5-diformyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 34100-20-4
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: UIMAAISLHFDPAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁基]-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 sodium periodate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-ethoxycarbonyl-2,5-diformylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  聚羟基烷基杂环对路易斯酸的反应性

  摘要：

  我们报告了对硝酸铈铵（CAN）和氯化铁的不同聚羟基烷基杂环的反应性。2-甲基-5-（四糖醇-1-基）-吡咯和-呋喃的行为在CAN氧化方面是不同的。吡咯提供2，5-二甲酰基杂环，而呋喃则提供了包含3个立体异构中心的1,4-二羰基化合物。氯化铁促进O-苄基化-聚羟基烷基呋喃上的分子内C-芳基化反应，产生异色满部分，其是多种天然产物的基本骨架。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00568-7

文献信息

• Oxidation of polyhydroxyalkyl - heterocycles by cerium (IV). A convenient route to pyrrole-2,5-dicarbaldehydes
  作者：Antonio J Moreno-Vargas、Inmaculada Robina、JoséG Fernández-Bolaños、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02083-8

  日期：1998.12

  The synthesis of 3-ethoxycarbonyl-2,5-diformylpyrrole (2) from 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-d-(arabino-tetritol-1-yl)pyrrole (1) by oxidation with ceric ammonium nitrate is described. When the reaction was applied to related furan derivatives, ethyl (5S,6R,7R)-2-acetyl-5,6,7,8-tetrabenzyloxyoct-2-enoate (8) was obtained as an mixture.

  3-乙氧羰基-2,5- diformylpyrrole（合成2）由3-乙氧羰基-2-甲基-5- D-（阿拉伯-tetritol -1-基）吡咯（1通过用硝酸高铈铵氧化）进行说明。当将反应应用于相关的呋喃衍生物时，获得（5 S，6 R，7 R）-2-乙酰基-5,6,7,8-四苄氧基辛-2-烯酸乙酯（8）的混合物。
• Reactivity of polyhydroxyalkyl-heterocycles towards Lewis acids
  作者：A.J. Moreno-Vargas、J.G. Fernández-Bolaños、J. Fuentes、I. Robina

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00568-7

  日期：2001.12

  We report the reactivity of different polyhydroxyalkyl-heterocycles towards ceric ammonium nitrate (CAN) and ferric chloride. The behaviour of 2-methyl-5-(tetritol-1-yl)-pyrroles and -furans is different towards CAN oxidation. Pyrroles afford 2,5-diformylheterocycles, while furans give access to 1,4-dicarbonyl compounds containing three stereogenic centres. Ferric chloride promotes an intramolecular

  我们报告了对硝酸铈铵（CAN）和氯化铁的不同聚羟基烷基杂环的反应性。2-甲基-5-（四糖醇-1-基）-吡咯和-呋喃的行为在CAN氧化方面是不同的。吡咯提供2，5-二甲酰基杂环，而呋喃则提供了包含3个立体异构中心的1,4-二羰基化合物。氯化铁促进O-苄基化-聚羟基烷基呋喃上的分子内C-芳基化反应，产生异色满部分，其是多种天然产物的基本骨架。