(6Z,6aS)-6-[(E)-4-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-2-oxobut-3-enylidene]-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one | 1271450-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (6Z,6aS)-6-[(E)-4-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-2-oxobut-3-enylidene]-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 1271450-54-4
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 523.612
• InChiKey: GNAPHMUUIRCOEB-CJXMYTBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-11-((2-oxo-4-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)but-3-en-1-yl)thio)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.26 g的产率得到(6Z,6aS)-6-[(E)-4-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-2-oxobut-3-enylidene]-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Eschenmoser Episulfide Contractions in DMSO: Applications to the Synthesis of Fuligocandins A and B and a Number of Vinylogous Amides

  摘要：

  Practical total syntheses of the natural products fuligocandin A (2a) and fuligocandin B (3) have been achieved through a convergent strategy depending on the Eschenmoser episulfide contraction as a key step. Conducting the reaction in DAIS proved to be an efficient and general method for the synthesis of a variety of vinylogous amides, such as azepan-2-ylidenepropan-2-one.

  DOI：

  10.1021/jo101864n