4-ethyl-7-methyl-1,7-dihydro-4H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione | 40163-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 4-ethyl-7-methyl-1,7-dihydro-4H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione
• 英文别名: 4-Ethyl-7-methyl-1,4-dihydropyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione
• CAS: 40163-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: YFUYPBBZEUKYMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-7-methyl-1,7-dihydro-4H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-1,7-dihydro-4H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Experiments on the Synthesis of dl-Camptothecin. II. Synthesis of a D-E Ring Analog of Camptothecin and a Total Synthesis of Ricinine

  摘要：

  利用维尔斯梅尔反应，然后在吡啶酮环上亲核直接引入丙二酸二叔丁酯、乙基化和羟基化反应，从 4-甲氧基-1-甲基-2 (1H)-吡啶酮合成了喜树碱（I）的 D-E 环类似物（XX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.763
• 作为产物：
  描述：

  (3-hydroxymethyl-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-malonic acid di-tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-ethyl-7-methyl-1,7-dihydro-4H-pyrano[3,4-c]pyridine-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Experiments on the Synthesis of dl-Camptothecin. II. Synthesis of a D-E Ring Analog of Camptothecin and a Total Synthesis of Ricinine

  摘要：

  利用维尔斯梅尔反应，然后在吡啶酮环上亲核直接引入丙二酸二叔丁酯、乙基化和羟基化反应，从 4-甲氧基-1-甲基-2 (1H)-吡啶酮合成了喜树碱（I）的 D-E 环类似物（XX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.763

文献信息

• Synthesis of some DE and CDE ring analogs of camptothecin
  作者：Jacob J. Plattner、Richard D. Gless、Geoffrey K. Cooper、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00917a005

  日期：1974.2
• Experiments on the Synthesis of dl-Camptothecin. II. Synthesis of a D-E Ring Analog of Camptothecin and a Total Synthesis of Ricinine
  作者：TSUTOMU SUGASAWA、KAZUYUKI SASAKURA、TATSUO TOYODA

  DOI：10.1248/cpb.22.763

  日期：——

  A D-E ring analog (XX) of camptothecin (I) was synthesized from 4-methoxy-1-methyl-2 (1H)-pyridone by using Vilsmeier reaction followed by nucleophilic direct introduction of di-tert-butyl malonate onto the pyridone ring, ethylation and hydroxylation.

  利用维尔斯梅尔反应，然后在吡啶酮环上亲核直接引入丙二酸二叔丁酯、乙基化和羟基化反应，从 4-甲氧基-1-甲基-2 (1H)-吡啶酮合成了喜树碱（I）的 D-E 环类似物（XX）。