Methyl (4S,8RS)(2E,9E,11E)-4,8-dimethyl-6,6-diphenyl-5,7,6-dioxasila-2,9,11-tridecatrienoate | 145098-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (4S,8RS)(2E,9E,11E)-4,8-dimethyl-6,6-diphenyl-5,7,6-dioxasila-2,9,11-tridecatrienoate
• 英文别名: (4S,8RS)-methyl (E,E,E)-4,8-dimethyl-6,6-diphenyl-3,7,6-dioxasila-2,9,11-tridecatrienoate
• CAS: 145098-65-3；145098-66-4
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 422.596
• InChiKey: TYRYTLORUQJHEZ-RSQNGMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (4S,8RS)(2E,9E,11E)-4,8-dimethyl-6,6-diphenyl-5,7,6-dioxasila-2,9,11-tridecatrienoate 在 氢氟酸 作用下， 生成 Methyl (1S,2S,3S,6R,7S,8RS)-2,3-bis(1-hydroxyethyl)-6-methyl-4-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基缩醛三烯的分子内Diels-Alder反应。亲双烯体控制的“匹配”和“不匹配”二甲基化底物的环加成

  摘要：

  甲硅烷基缩醛三烯5和6的混合物的分子内Diels-Alder热反应，然后通过HF介导除去硅系链，可得到高总收率的环状二醇酯9和10。化合物10在酸催化下选择性地转化为羟基内酯11。9和11的结构通过X射线晶体学确定。9和11的形成暗示5和6的IMDA反应具有高度立体选择性。 用过渡态来解释“过渡态”，其几何形状主要受双亲亲核体立体中心的约束。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60033-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S)-methyl (E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-pentenoate 在 盐酸 、 (3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-ol 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Methyl (4S,8RS)(2E,9E,11E)-4,8-dimethyl-6,6-diphenyl-5,7,6-dioxasila-2,9,11-tridecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基缩醛系三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了一系列甲硅烷基缩醛系三烯4-9的合成和分子内Diels-Alder反应。环加成物显示出完全的区域选择性，除一种情况外，在所有情况下仅产生顺式稠合的双环产物。根据立体电子和空间效应合理化了选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00721-j