(3S,5Z,8Xi,14Xi,22E)-3-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-9,10-开环麦角甾-5,10,22-三烯-7,8-二醇 | 131852-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3S,5Z,8Xi,14Xi,22E)-3-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-9,10-开环麦角甾-5,10,22-三烯-7,8-二醇
• 英文名称: (5Z,22E)-(7R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-seco-8α-ergosta-5,10(19),22-triene-7,8-diol
• 英文别名: (3β,5Z,7R,8α,22E)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-9,10-secoergosta-5,10(19),22-triene-7,8-diol；(3beta,5Z,7R,8alpha,22E)-3S-tert-Butyldimethylsilyl-9,10-secoergosta-5,10(19),22-triene-7,8-diol；(1R,3aR,4R,7aR)-4-[(1R,2Z)-2-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexylidene]-1-hydroxyethyl]-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol
• CAS: 131852-63-6
• 化学式: C₃₄H₆₀O₃Si
• 分子量: 544.934
• InChiKey: XDBLYTWRNMYVCA-WXORQISSSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5Z,8Xi,14Xi,22E)-3-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-9,10-开环麦角甾-5,10,22-三烯-7,8-二醇 在 吗啉 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 30.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  20S(OH)D3、20S、25(OH)2D3、20S、23S(OH)2D3和20S、23R(OH)2D3的化学合成、生物活性及对核受体的作用

  摘要：

  维生素 D 3 (D 3 ) 羟基 (OH) 代谢物的化学合成新途径和更有效的途径，包括 20 S (OH)D 3、 20 S ,23 S (OH) 2 D 3和 20 S ,25(OH) 2 D 3，由 CYP11A1 在人体中内源性产生，以及 20 S ,23 R (OH) 2 D 3成立。生物学评价表明，这些化合物在抑制细胞增殖和诱导细胞分化方面表现出相似的特性，但在数量上存在细微差别。它们显示出对T细胞免疫活性的重叠和差异影响。它们还显示了与核受体的相似相互作用，所有类固醇激活维生素 D、肝 X、视黄酸孤儿和芳基烃受体在功能测定中，也如分子模型所示。它们充当 CYP27B1 的底物，酶活性对 20 S ,25(OH) 2 D 3最高，对 20 S (OH)D 3最低. 总之，定义通过 CYP11A1 启动的途径大规模合成内源性 D 3 -羟基衍生物的新途径开启了一个激动人心的时代，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105660
• 作为产物：
  描述：

  维生素D2 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,5Z,8Xi,14Xi,22E)-3-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-9,10-开环麦角甾-5,10,22-三烯-7,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  20S(OH)D3、20S、25(OH)2D3、20S、23S(OH)2D3和20S、23R(OH)2D3的化学合成、生物活性及对核受体的作用

  摘要：

  维生素 D 3 (D 3 ) 羟基 (OH) 代谢物的化学合成新途径和更有效的途径，包括 20 S (OH)D 3、 20 S ,23 S (OH) 2 D 3和 20 S ,25(OH) 2 D 3，由 CYP11A1 在人体中内源性产生，以及 20 S ,23 R (OH) 2 D 3成立。生物学评价表明，这些化合物在抑制细胞增殖和诱导细胞分化方面表现出相似的特性，但在数量上存在细微差别。它们显示出对T细胞免疫活性的重叠和差异影响。它们还显示了与核受体的相似相互作用，所有类固醇激活维生素 D、肝 X、视黄酸孤儿和芳基烃受体在功能测定中，也如分子模型所示。它们充当 CYP27B1 的底物，酶活性对 20 S ,25(OH) 2 D 3最高，对 20 S (OH)D 3最低. 总之，定义通过 CYP11A1 启动的途径大规模合成内源性 D 3 -羟基衍生物的新途径开启了一个激动人心的时代，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105660

文献信息

• The Modified Julia Olefination in Vitamin D2 Synthesis
  作者：Paul R. Blakemore

  DOI：10.1055/s-1999-3530

  日期：1999.7
• Blakmore; Grzywacz; Kocienski, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1209 - 1217
  作者：Blakmore、Grzywacz、Kocienski、Marczak、Wicha

  DOI：——

  日期：——