(S)-(2S,3S,4R,5S,8R,9S,Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(methoxymethoxy)-3,5,7,9-tetramethylundeca-6,10-dien-2-yl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-phenylpropanoate | 1459205-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2S,3S,4R,5S,8R,9S,Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(methoxymethoxy)-3,5,7,9-tetramethylundeca-6,10-dien-2-yl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1459205-37-8
• 化学式: C₃₈H₆₅NO₇Si
• 分子量: 676.022
• InChiKey: IJJSZXALIQAZOX-WCOKSJIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2S,3S,4R,5S,8R,9S,Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(methoxymethoxy)-3,5,7,9-tetramethylundeca-6,10-dien-2-yl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到(S)-(2S,3R,4R,5S,8R,9S,Z)-4-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-3,5,7,9-tetramethyl-undeca-6,10-dien-2-yl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  5- Epi -Torrubiellutin C的全合成及其生物学评价†

  摘要：

  以完全立体控制的方式描述了5- Epi -Torrubiellutin C的总合成，并涉及涉及高产步骤的线性序列。合成策略涉及关键步骤，其中包括二环己基氯化硼介导的帕特森氏醇醛规程，霍纳-埃蒙斯烯化，TiCl 4介导的顺-醇醛反应和闭环复分解（RCM）。此外，评估了所得的差向异构体对DU145（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性，结果表明，5- Epi- Torrubiellutin C与天然的产品一样好。生物测定。

  DOI：

  10.1039/c3ra42127a
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氟化铵 、 锂硼氢 、 萘 、 18-冠醚-6 、 氯代二环己基硼烷 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 139.33h， 生成 (S)-(2S,3S,4R,5S,8R,9S,Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(methoxymethoxy)-3,5,7,9-tetramethylundeca-6,10-dien-2-yl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  5- Epi -Torrubiellutin C的全合成及其生物学评价†

  摘要：

  以完全立体控制的方式描述了5- Epi -Torrubiellutin C的总合成，并涉及涉及高产步骤的线性序列。合成策略涉及关键步骤，其中包括二环己基氯化硼介导的帕特森氏醇醛规程，霍纳-埃蒙斯烯化，TiCl 4介导的顺-醇醛反应和闭环复分解（RCM）。此外，评估了所得的差向异构体对DU145（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性，结果表明，5- Epi- Torrubiellutin C与天然的产品一样好。生物测定。

  DOI：

  10.1039/c3ra42127a