3-O-benzyl-D-galactal | 259753-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-O-benzyl-D-galactal
• 英文别名: D-Arabino-hex-5-enitol,2,6-anhydro-5-deoxy-3-O-(phenylmethyl)-；(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 259753-24-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: LKEBLOVVXQGUNK-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-D-galactal 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 四丁基硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.16h， 生成 adamantanyl 3-O-benzyl-4,6-O-(di-tert-butylsilylidene)-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective glycosylation with conformation-constrained 2-Nitroglycals as donors and bifunctional thiourea as catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328303.2021.2023560
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 7.0h， 生成 3-O-benzyl-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  一种2-硝基糖烯的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种2‑硝基糖烯的合成方法，属于糖的合成技术领域。所述2‑硝基糖烯结构如下：。其次，本发明还提供上述2‑硝基糖烯的制备方法，本发明提供的制备方法经过一步合成即可高效的制备2‑硝基糖烯。

  公开号：

  CN113200951B

文献信息

• Tin-Mediated Regioselective Benzylation and Allylation of Polyols: Applicability of a Catalytic Approach Under Solvent-Free Conditions
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1021/jo402399n

  日期：2014.1.3

  The first catalytic version of the stannylene-mediated benzylation and allylation of polyols is reported. The methodology is based on a simple solvent-free protocol that significantly advances, in terms of both experimental ease and synthetic scope, the applicability of tin-promoted selective protections. The described approach is indeed endowed with a very large number of advantages over routine protocols:

  报道了由亚苯乙烯介导的多元醇的苄基化和烯丙基化的第一个催化形式。该方法基于简单的无溶剂方案，在实验简便性和合成范围方面，都大大提高了锡促进的选择性保护的适用性。与常规方案相比，所描述的方法确实具有许多优点：使用低催化负载量的廉价Bu 2SnO是避免使用溶剂的一步法工艺，是在空气中进行反应的最低要求的实验程序，缩短了反应时间，简化了后处理工艺，目标范围广，在许多情况下，收率均优于常规协议。另外，无催化溶剂的方法将亚锡烷基化学的范围扩展到了空前的应用领域，以还原糖和合成高苄基化的结构单元，而这些过程可以通过更苛刻的程序来获得。从概念的角度来看，所描述的结果表明，无溶剂条件可以帮助开发催化方法，否则该方法在溶液中无效。
• Regioselective mono and multiple alkylation of diols and polyols catalyzed by organotin and its applications on the synthesis of value-added carbohydrate intermediates
  作者：Hengfu Xu、Bo Ren、Wei Zhao、Xiaoting Xin、Yuchao Lu、Yuxin Pei、Hai Dong、Zhichao Pei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.076

  日期：2016.6

  A catalytic amount of dibutyltin dichloride was used to develop regioselective alkylation of diols and multiple alkylation of polyols. Alkyl groups, including allyl, alkynyl and long-chain alkyl groups, were successfully introduced to one or two hydroxyl groups of carbohydrate and nonsugar substrates. In most cases, excellent isolation yields were obtained. The alkynylated carbohydrates may be used

  催化量的二氯化二丁基锡用于发展二醇的区域选择性烷基化和多元醇的多重烷基化。包括烯丙基，炔基和长链烷基在内的烷基已成功引入到碳水化合物和非糖底物的一个或两个羟基上。在大多数情况下，可获得优异的分离产率。炔化的碳水化合物可用于通过点击反应以高效率合成寡糖模拟物。具有长链烷基的碳水化合物可用作表面活性剂，本研究中的实验进一步证明了这一点。
• 一种构建1,2-顺式-2-硝基-葡萄糖苷和半乳糖糖苷的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113234113B

  公开（公告）日：2023-09-01

  本发明公开一种高效构建1,2‑顺式‑2‑硝基‑葡萄糖苷和1,2‑顺式‑2‑硝基‑半乳糖糖苷的方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的制备方法经过一步合成即可高效的制备1,2‑顺式‑2‑硝基‑葡萄糖苷和1,2‑顺式‑2‑硝基‑半乳糖糖苷。本申请将有机催化的立体选择性糖苷化方法成功地应用在糖化学全合成当中，解决了最为关键的糖单元之间构建1,2‑顺式糖苷键的问题，为后续多聚O‑抗原全合成的完成奠定了基础。这些工作对未来相关的免疫学研究和疫苗开发具有重要的参考价值。
• Azidochlorination and diazidization of glycals
  申请人：BIOMIRA, INC.

  公开号：EP0340780A2

  公开（公告）日：1989-11-08

  The invention describes a one-pot single step procedure for the azidochlorination or diazidization of glycals, including glycal elements of carbohydrates. Compounds such as 3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-­alpha-D-galactopyranosyl chloride, and 3,4,6-tri-O-­benzyl-2-azido-2-deoxy-alpha-,beta-D-galactopyranose are prepared from tri-O-benzyl galactal as well as 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-alpha-­galactopyranosyl chloride and 3,6,-di-O-acetyl-4-O-­[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl]-2-­azido-2-deoxy-alpha-D-glycopyranosyl chloride from their respective O-acetylated glycal derivatives by the addition of azido chloride which is chemically generated in situ. A method using 3,4,6-tri-O-acetyl-­2-azido-2-deoxy-alpha-D-galacto-pyranosyl chloride for the synthesis of antigenic determinants such as the terminal asialo GM₁(beta-D-Gal (1->3)-beta-D-GalNAc-OR) has been demonstrated. The conversion of the subject synthon into 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-­D-galactopyranosyl bromide and 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-­2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranose is also described. A further method for the synthetic generation of the Tn antigen (alpha-D-GalNAc-O-L-­serine) is also described.

  本发明描述了一种将糖醛（包括碳水化合物中的糖醛元素）进行叠氮氯化或重氮化的一步法程序。由三-O-苄基半乳糖以及 3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-D-alpha-D-吡喃半乳糖酰氯和 3,4,6-三-O-苄基-2-叠氮-2-脱氧-alpha-,beta-D-吡喃半乳糖制备出 3,4,6-三-O-苄基-2-叠氮-2-脱氧-D-alpha-D-吡喃半乳糖等化合物、一种使用 3,4,6-二-O-乙酰基-4-O-[2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基]-2-叠氮-2-脱氧-D-alpha-D-吡喃糖基氯化物的方法，通过添加原位化学生成的叠氮氯化物，从各自的 O-乙酰化甘醛衍生物中制备出这些物质。一种使用 3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖酰氯合成抗原决定簇（如末端异构体 GM₁（beta-D-Gal (1->3)-beta-D-GalNAc-OR））的方法已经得到证实。此外，还介绍了将上述合成物转化为 3,4,6-O-三乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖溴化物和 1,3,4,6-O-四乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖的方法。还描述了合成 Tn 抗原（α-D-半乳糖醛酸-O-L-丝氨酸）的另一种方法。