5-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazole | 60637-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-p-Anisyl-5-p-chlorphenyltetrazol；5-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)tetrazole
• CAS: 60637-05-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O
• 分子量: 286.721
• InChiKey: HDHQGOFCCCCTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazole 以 2-甲基四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 以57%的产率得到(Z)-1,2-bis(4-chlorophenyl)-1,2-bis((E)-(4-methoxyphenyl)diazenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的腈亚胺中间体从 2,5-二取代四唑区域特异性合成 N2-芳基 1,2,3-三唑

  摘要：

  在光化学条件下，由 2,5-二取代四唑合成 N2-芳基 1,2,3-三唑。这种简单而温和的一步反应通过腈亚胺中间体提供了对 2,4,5-取代的 1,2,3-三唑的区域特异性访问。还研究了烷基和杂环衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379010
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-1H-四唑 、 4-甲氧基苯硼酸 在 copper(I) oxide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以70%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的腈亚胺中间体从 2,5-二取代四唑区域特异性合成 N2-芳基 1,2,3-三唑

  摘要：

  在光化学条件下，由 2,5-二取代四唑合成 N2-芳基 1,2,3-三唑。这种简单而温和的一步反应通过腈亚胺中间体提供了对 2,4,5-取代的 1,2,3-三唑的区域特异性访问。还研究了烷基和杂环衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379010

文献信息

• Metal-free C–C bond formation <i>via</i> coupling of nitrile imines and boronic acids
  作者：Keith Livingstone、Sophie Bertrand、Jenna Mowat、Craig Jamieson

  DOI：10.1039/c9sc03032h

  日期：——

  The challenges of developing sustainable methods of carbon-carbon bond formation remains a topic of considerable importance in synthetic chemistry. Capitalizing on the highly reactive nature of the nitrile imine 1,3-dipole, we have developed a novel metal-free coupling of this species with aryl boronic acids. Photochemical generation of a nitrile imine intermediate and trapping with a palette of boronic

  发展可持续的碳-碳键形成方法的挑战仍然是合成化学中相当重要的话题。利用腈亚胺1,3偶极的高反应性，我们开发了该物种与芳基硼酸的新型无金属偶联剂。腈亚胺中间体的光化学生成，并用一系列硼酸进行捕集，可以快速，轻松地访问多达25种衍生物的宽泛文库，产率高达92％，从而以无金属的方式形成碳-碳键。这代表了第一个报道的硼酸和1,3-偶极之间直接反应的例子。
• Csongar, Ch.; Leihkauf, P.; Lohse, V., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 96 - 102
  作者：Csongar, Ch.、Leihkauf, P.、Lohse, V.、Tomaschewski, G.

  DOI：——

  日期：——
• ITO S.; TANAKA Y.; KAKEHI A.; KONDO K., BULL. CHEM. SOC, JAP. <BCSJ-A8>, 1976, 49, NO 7, 1920-1923
  作者：ITO S.、 TANAKA Y.、 KAKEHI A.、 KONDO K.

  DOI：——

  日期：——