2-[2-[(8R)-8-(chloromethyl)-4-hydroxy-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carbonyl]-5-hydroxy-4-methoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carbonyl]-5-hydroxy-4-methoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carboxamide | 112793-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[(8R)-8-(chloromethyl)-4-hydroxy-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carbonyl]-5-hydroxy-4-methoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carbonyl]-5-hydroxy-4-methoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carboxamide
• CAS: 112793-58-5
• 化学式: C₃₇H₃₄ClN₇O₈
• 分子量: 740.172
• InChiKey: BNRSYVPHDJIVPO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  213.47
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[(8R)-8-(chloromethyl)-4-hydroxy-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carbonyl]-5-hydroxy-4-methoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carbonyl]-5-hydroxy-4-methoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到(-)-CC-1065
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-N2-(苯磺酰基)-CPI、(.+-.)-CC-1065、(+)-CC-1065、ent-(-)-CC-1065的全合成，以及精确的, 功能剂 (.+-.)-CPI-CDPI2, (+)-CPI-CDPI2, 和 (-)-CPI-CDPI2 [(.+-.)-(3bR*,4aS*)-, (+) -(3bR,4aS)- 和 (-)-(3bS,4aR)-脱氧-CC-1065]

  摘要：

  CPI 对应一个联合国衍生的 de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 ，对应一个 un衍生 de carbonyl-2,3p 双苯并 [1,2-b:4,3-b']双吡咯

  DOI：

  10.1021/ja00222a043
• 作为产物：
  描述：

  PDE I dimer methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[2-[(8R)-8-(chloromethyl)-4-hydroxy-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carbonyl]-5-hydroxy-4-methoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carbonyl]-5-hydroxy-4-methoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-N2-(苯磺酰基)-CPI、(.+-.)-CC-1065、(+)-CC-1065、ent-(-)-CC-1065的全合成，以及精确的, 功能剂 (.+-.)-CPI-CDPI2, (+)-CPI-CDPI2, 和 (-)-CPI-CDPI2 [(.+-.)-(3bR*,4aS*)-, (+) -(3bR,4aS)- 和 (-)-(3bS,4aR)-脱氧-CC-1065]

  摘要：

  CPI 对应一个联合国衍生的 de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 ，对应一个 un衍生 de carbonyl-2,3p 双苯并 [1,2-b:4,3-b']双吡咯

  DOI：

  10.1021/ja00222a043

文献信息

• Sequence specificity of DNA alkylation by the unnatural enantiomer of CC-1065 and its synthetic analogs
  作者：Laurence H. Hurley、Martha A. Warpehoski、Chong Soon Lee、J. Patrick McGovren、Terrence A. Scahill、Robert C. Kelly、Mark A. Mitchell、Nancy A. Wicnienski、Ilse Gebhard

  DOI：10.1021/ja00168a003

  日期：1990.6
• Total synthesis of (+)-CC-1065 and ent-(-)-CC-1065
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman

  DOI：10.1021/ja00212a067

  日期：1988.2
• HURLEY, LAURENCE H.;WARPEHOSKI, MARTHA A.;LEE, CHONG-SOON;MCGOVREN, J. PA+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 4633-4649
  作者：HURLEY, LAURENCE H.、WARPEHOSKI, MARTHA A.、LEE, CHONG-SOON、MCGOVREN, J. PA+

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;COLEMAN, ROBERT S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1321-1323
  作者：BOGER, DALE L.、COLEMAN, ROBERT S.

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;COLEMAN, ROBERT S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4796-4807
  作者：BOGER, DALE L.、COLEMAN, ROBERT S.

  DOI：——

  日期：——