1-[(4R,7S)-4-methyl-3-phenyl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl]pentan-1-one | 166588-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[(4R,7S)-4-methyl-3-phenyl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl]pentan-1-one
• CAS: 166588-77-8
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O
• 分子量: 338.493
• InChiKey: CNXIQZFBKWNDTL-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 1-[(4R,7S)-4-methyl-3-phenyl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl]pentan-1-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-(S)-phenylthio)pentanoyl-3-phenyl-l-menthopyrazole 、 2-(2-(R)-phenylthio)pentanoyl-3-phenyl-l-menthopyrazole
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric Preparation of a- and b-Phenylthio Substituted N-Acylpyrazoles

  摘要：

  When 3-phenyl-l-menthopyrazole was used as a chiral auxiliary, the diastereomeric preparation of alpha- and beta-phenylthio-substituted N-acylpyrazoles (4 and 9) was accomplished in high yield by the alpha-sulfenylation using diphenyl disulfide and the conjugate addition of thiophenol, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-95-s14
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-[(4R,7S)-4-methyl-3-phenyl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective .alpha.-Alkylation of 2-Acyl-3-phenyl-l-menthopyrazoles

  摘要：

  N-Acylpyrazoles were alpha-alkylated in good yields by the treatment with alkyl halides after metalation with LDA or LiHMDS, In the case of chiral N-acylpyrazoles, e.g., 2-acyl-3-phenyl-l-menthopyrazoles (4), the alpha-alkylation was highly diastereoselective. The subsequent alpha-alkylation products could be converted into esters in good yield in the presence of BF3.OEt(2) without the loss of the optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo00104a045