(4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one | 872692-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methoxy-1,2,3,5-tetrahydro-3-benzazepin-4-one
• CAS: 872692-59-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃Si
• 分子量: 335.519
• InChiKey: JKAXGXVHRSMAIW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到(4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Aphanorphine by Means of SamariumDiiodide Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond-Cleavage Reaction

  摘要：

  通过将钐二碘化物催化的还原性碳氮键断裂反应应用于1-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉，实现了（+）-阿法诺啡的对映选择性合成，其中关键步骤是提供苯并氮杂卓酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918925
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Hydroxymethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Aphanorphine by Means of SamariumDiiodide Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond-Cleavage Reaction

  摘要：

  通过将钐二碘化物催化的还原性碳氮键断裂反应应用于1-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉，实现了（+）-阿法诺啡的对映选择性合成，其中关键步骤是提供苯并氮杂卓酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918925

文献信息

• Further Studies on a Samarium Diiodide-Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond Cleavage Reaction: Synthesis of (+)-Aphanorphine
  作者：Toshio Honda、Miho Katoh、Hiroshi Inoue

  DOI：10.3987/com-06-s(k)41

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of (+)-Aphanorphine by Means of SamariumDiiodide Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond-Cleavage Reaction
  作者：Toshio Honda、Miho Katoh、Hiroshi Inoue、Atsuko Suzuki

  DOI：10.1055/s-2005-918925

  日期：——

  An enantioselective synthesis of (+)-aphanorphine has been achieved by application of a samarium diiodide promoted ­reductive carbon-nitrogen bond-cleavage reaction to a 1-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline providing a benzaze­pinone derivative as a key step.

  通过将钐二碘化物催化的还原性碳氮键断裂反应应用于1-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉，实现了（+）-阿法诺啡的对映选择性合成，其中关键步骤是提供苯并氮杂卓酮衍生物。