2,2,2-trichloroethyl (6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-(thien-2-ylacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate | 5317-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-(thien-2-ylacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；7β-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-cephalosporanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；2,2,2-Trichloroethyl 7-(2-thienylacetamido)cephalosporanate；2,2,2-trichloroethyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 5317-29-3
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₃N₂O₆S₂
• 分子量: 527.834
• InChiKey: FTGWUBNKDHROES-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-(thien-2-ylacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate 在 Deacidite FF ion-exchange resin 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 头孢噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-functionalised cephalosporins by photoinitiated bromination

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88547-1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-(thien-2-ylacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-functionalised cephalosporins by photoinitiated bromination

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88547-1

文献信息

• C2-alkoxy cephalosporins
  作者：D.O. Spry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94144-9

  日期：1972.1
• Chemistry of cephalosporin antibiotics. XIX. Transformation of .DELTA.2-cephem to .DELTA.3-cephem by oxidation-reduction at sulfur
  作者：G. V. Kaiser、Robin D. G. Cooper、R. E. Koehler、C. F. Murphy、J. A. Webber、Ian Glaisby Wright、E. M. Van Heyningen

  DOI：10.1021/jo00832a081

  日期：1970.7
• Bremner, David H.; Ringan, Neil S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1265 - 1272
  作者：Bremner, David H.、Ringan, Neil S.

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI, MASAYUKI;HAJIMA, MAKOTO;TAKAMI, FUMITAKA;YOSHIOKA, MITSURU, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 2055-2064
  作者：MURAKAMI, MASAYUKI、HAJIMA, MAKOTO、TAKAMI, FUMITAKA、YOSHIOKA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• BREMNER, DAVID H.;RINGAN, NEIL S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1265-1272
  作者：BREMNER, DAVID H.、RINGAN, NEIL S.

  DOI：——

  日期：——