Boc-(OBzl)-L-Tyr-Gly-Gly-OCH3 | 57729-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(OBzl)-L-Tyr-Gly-Gly-OCH3
• 英文别名: tert-Butoxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosyl-glycyl-glycin-methylester；methyl (S)-(S)-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl)glycylglycinate；Boc-Tyr(CH2Ph)-Gly-Gly-OMe；Boc-Tyr(Bn)-Gly-Gly-OMe；methyl 2-[[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 57729-52-9
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₇
• 分子量: 499.564
• InChiKey: RJOVIHSFYHJJCR-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(OBzl)-L-Tyr-Gly-Gly-OCH3 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 methyl ((S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanamido)propanoyl)-glycylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Melicoptelines C-E的全合成：含有六氢吡咯并[2,3-b]吲哚部分的抗病毒环肽

  摘要：

  含有 3a-羟基六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚 (HPI) 部分的天然环肽 melicoptelines 具有抗流感活性。在此，我们报告了第一次全合成 melicoptelines C-E（分别为1-3）。使用二甲基二环氧乙烷介导的氧化以非对映选择性方式从l-色氨酸合成核心 3a-羟基 HPI 。随后，连续肽偶联和环化完成了 melicoptelines C-E 和非天然 melicopteline 4的合成。评估了合成的 melicoptelines 的抗流感活性，melicopteline E 显示出最有效的细胞病变抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02339
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl glycyl glycine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Boc-(OBzl)-L-Tyr-Gly-Gly-OCH3
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸脑啡肽制备中的副反应

  摘要：

  Boc-L-Tyr（Bzl）-Gly-Gly-Lhe-L-Met-OMe（1）的碱性皂化导致尿素衍生物的形成，即使使用等摩尔量的氢氧化钠溶液也是如此。研究了副产物的形成与pH的关系。表征取代的尿素并酸解降解为5-（4-羟基苄基）-DL-乙内酰脲-3-乙酸。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831002

文献信息

• <i>O</i>-Benzotriazolyl-<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetramethyluronium Hexafluorophosphate as Coupling Reagent for the Synthesis of Peptides of Biological Interest
  作者：Vassilis Dourtoglou、Bernard Gross、Vassiliki Lambropoulou、Christine Zioudrou

  DOI：10.1055/s-1984-30895

  日期：——
• Manturewicz; Kosson; Grzonka, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 7, p. 1327 - 1334
  作者：Manturewicz、Kosson、Grzonka

  DOI：——

  日期：——