2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-4,6,4',6'-tetra-O-(methylsulfonyl)-α,α-trehalose | 39021-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-4,6,4',6'-tetra-O-(methylsulfonyl)-α,α-trehalose
• CAS: 39021-76-6；41548-14-5
• 化学式: C₄₄H₅₄O₁₉S₄
• 分子量: 1015.17
• InChiKey: VZPKLJSCCASHRF-KIVRNGJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-4,6,4',6'-tetra-O-(methylsulfonyl)-α,α-trehalose 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-6,6'-di-O-(methylsulfonyl)-(α-D-galactopyranosyl α-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  帘线因子类似物：合成6,6'-二-O-麦考酰-和-考烯酰-（α-D-吡喃半乳糖基α-D-吡喃半乳糖苷）。

  摘要：

  2,3,2'，3'-四-O-苄基-4,6,4'，6'-四-O-甲磺酰基-α，α-海藻糖的适当溶剂分解得到2,3,2'，3' -四-O-苄基-（α-D-吡喃半乳糖基α-D-吡喃半乳糖苷）（2）。2的选择性甲苯磺酸化或甲磺酸化分别得到6、6'-二甲苯磺酸酯（3）和6,6'-二甲苯磺酸酯（4），其结构由相应的4,4'-di的1H-nmr光谱证实-O-乙酰基衍生物。用甲苯甲酸霉菌钾处理3，然后氢解，得到6'-霉菌酸酯6-甲苯磺酸酯衍生物。用六甲基磷酸三酰胺中的霉菌酸钾或胭脂红酸钾处理3，然后进行催化氢解，分别得到帘线因子类似物6,6'-二-O-霉菌酰-（α-D-半乳糖吡喃糖基α-D-半乳糖吡喃糖苷）和6 ，6' -二-O-corynomycoloyl-（α-D-吡喃半乳糖基α-D-吡喃半乳糖苷）。从6，6′-二甲磺酸酯4获得相同的6，6′-二酯。还描述了推定的4，6-脱水-6′-单霉菌酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85182-4