2-anilino-1-p-tolyl-propan-1-one | 93008-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-anilino-1-p-tolyl-propan-1-one
• 英文别名: α-Anilino-4-methyl-propiophenon；2-Anilino-1-p-tolyl-propan-1-on；4-(α-Anilino-propionyl)-toluol；2-Anilino-1-p-tolyl-propanon-(1)
• CAS: 93008-14-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ACYGQHABXXCZJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilino-1-p-tolyl-propan-1-one 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的NO键裂解，通过芳族亚硝基羟醛反应进行酮的小α-胺化

  摘要：

  通过反应性较低的芳族亚硝基化合物与具有乙硅烷的甲硅烷基烯醇醚的亚硝基醛醇缩合反应，已开发出用于酮的直接小α-胺化的布朗斯台德酸介导的NO键断裂。

  DOI：

  10.1039/c5cc10102f
• 作为产物：
  描述：

  在 苯硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-anilino-1-p-tolyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的NO键裂解，通过芳族亚硝基羟醛反应进行酮的小α-胺化

  摘要：

  通过反应性较低的芳族亚硝基化合物与具有乙硅烷的甲硅烷基烯醇醚的亚硝基醛醇缩合反应，已开发出用于酮的直接小α-胺化的布朗斯台德酸介导的NO键断裂。

  DOI：

  10.1039/c5cc10102f

文献信息

• Synthesis of α-heterosubstituted ketones through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes
  作者：Zhong Zhang、Yuzheng Luo、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c9sc00568d

  日期：——

  Synthesis of α-heterosubstituted ketones was achieved through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes in one pot. The reaction design involves: phenyl substituted internal alkyne attacking triflic anhydride activated diphenyl sulfoxide to give a sulfonium vinyl triflate intermediate, hydrolysis to give an α-sulfonium ketone, and then substitution with various nucleophiles. This method

  α-杂取代酮的合成是通过硫介导的内部炔烃的双官能化一锅法实现的。反应设计包括：苯基取代的内炔攻击三氟甲磺酸酐活化的二苯亚砜，得到乙烯基三氟甲磺酸锍中间体，水解得到α-锍酮，然后用各种亲核试剂取代。该方法提供了快速获取α-氨基酮、α-酰氧基酮、α-硫酮、α-卤代酮、α-羟基酮和相关杂环结构的统一途径。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-Tertiary Amino Ketones from Sulfonium Ylides
  作者：Wengang Guo、Yuzheng Luo、Herman H.-Y. Sung、Ian D. Williams、Pingfan Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.0c07210

  日期：2020.8.19

  approach for the synthesis of chiral α-amino ketones, which is particularly useful for the less accessible acyclic α-tertiary cases. By a protonation-amination sequence, our approach represents a rare asymmetric H-heteroatom bond insertion by α-carbonyl sulfonium ylides, an attractive surrogate of diazocarbonyls. The mild intermolecular C-N bond formation was catalyzed by chiral phosphoric acids with excellent

  在此，我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法，该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列，我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德（一种有吸引力的重氮羰基替代物）插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化，具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体，包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制，而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。
• Collet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1897, vol. 125, p. 306
  作者：Collet

  DOI：——

  日期：——