3-methyl-α-(bromomethyl)styrene | 1234835-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-α-(bromomethyl)styrene
• 英文别名: 1-(3-Bromoprop-1-en-2-yl)-3-methylbenzene
• CAS: 1234835-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: OUMYWZIAXOSWSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-α-(bromomethyl)styrene 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 potassium carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-(2-(m-tolyl)propyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  唑基钴催化烯烃不对称氢化

  摘要：

  通过唑基本身的辅助促进作用，成功地开发了一种高效的共催化唑基取代烯烃的不对称氢化，方便在唑环附近引入手性。这是在共催化不对称氢化中首次使用唑类作为导向基团。在温和条件下以高产率和优异的对映选择性获得手性唑类，克级实验在高达 2000 个底物/催化剂的情况下顺利进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202201517
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-methyl-α-(bromomethyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  含P（O）H化合物的银促进的γ，δ-不饱和肟酯的级联自由基环化：磷酸化的吡咯啉的合成。

  摘要：

  对于第一个由银促进的γ，δ-不饱和肟酯的亚氨基磷酸化反应，实现了级联自由基环化反应，这为逐步获得经济且氧化还原中性的途径提供了一种经济高效且氧化还原中性的途径，从而能够以优异的产率获得各种磷酸化的吡咯啉。此外，通过脱氧过程获得了具有吡咯啉基序的新的庞大的三价膦配体。

  DOI：

  10.1039/c9cc08124k

文献信息

• A Copper Catalyst with a Cinchona-Alkaloid-Based Sulfonamide Ligand for Asymmetric Radical Oxytrifluoromethylation of Alkenyl Oximes
  作者：Xi-Tao Li、Qiang-Shuai Gu、Xiao-Yang Dong、Xiang Meng、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201804315

  日期：2018.6.25

  A copper‐catalyzed asymmetric radical oxytrifluoromethylation of alkenyl oxime and Togni's reagent has been successfully developed, thereby providing straightforward access to CF3‐containing isoxazolines bearing α‐tertiary stereocenters with excellent yield and enantioselectivity. The key to success is the rational design of cinchona‐alkaloid‐based sulfonamides as neutral/anionic hybrid ligands to

  已经成功开发了烯基肟和Togni试剂的铜催化不对称自由基氧三氟甲基化，从而可以直接获得具有α-叔立体中心的含CF 3的异恶唑啉，并具有出色的收率和对映选择性。成功的关键是合理设计基于金鸡纳生物碱的磺酰胺作为中性/阴离子杂化配体，以有效控制涉及自由基烷基的铜催化反应中的立体化学。通过将产品有效转化为有用的手性CF 3-含1,3-氨基醇，可以说明该方法的实用性。
• 一种2-羟甲基氧杂环丁烷衍生物的制备方法 和应用
  申请人：南京富润凯德生物医药有限公司

  公开号：CN108863991B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种2‑羟甲基氧杂环丁烷衍生物的制备方法和应用，包括以下步骤：以化合物II和化合物III为原料，发生巴比耶反应得到化合物IV；化合物IV中的烯键成环氧后得到化合物V；在碱性条件下开环生成化合物VI；经过关环反应后得到化合物VII，最后脱苄基保护基得到2‑羟甲基氧杂环丁烷衍生物(化合物I)。
• Chelation versus Non-Chelation Control in the Stereoselective Alkenyl sp² C−H Bond Functionalization Reaction
  作者：Qiu-Ju Liang、Chao Yang、Fei-Fan Meng、Bing Jiang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201700559

  日期：2017.4.24

  A hydroxy group chelation‐assisted stereospecific oxidative cross‐coupling reaction between alkenes was developed under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the alkenes tethered with hydroxy functionality can couple efficiently with electron‐deficient alkenes to form the corresponding multi‐substituted olefin products. The hydroxy group on the substrate could play dual roles

  在温和的反应条件下，烯烃之间发生了羟基螯合辅助的立体定向氧化交叉偶联反应。在钯催化剂的存在下，与羟基官能团相连的烯烃可以与缺电子的烯烃有效偶联，形成相应的多取代烯烃产物。底物上的羟基可在反应中扮演双重角色，充当烯基CH键活化的指导基团并控制产物的立体选择性。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Acyl-Carbamoylation of an Alkene to Construct an α-Quaternary Chiral Cycloketone
  作者：Min Liu、Xing Wang、Ziqiong Guo、Hanyuan Li、Wei Huang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02093

  日期：2021.8.20

  Herein, we report the palladium-catalyzed asymmetric acyl-carbamoylation of an alkene by employing thioesters as the acyl electrophiles and t-BuNC as the carbamoyl reagent, affording an α-quaternary chiral cycloketone in synthetically useful yields with excellent enantioselectivity. The reaction proceeded via asymmetric 1,2-migratory insertions of acyl-Pd into alkenes and subsequent migratory insertion

  在此，我们报告了通过使用硫酯作为酰基亲电试剂和t- BuNC 作为氨基甲酰基试剂，钯催化的烯烃不对称酰基氨基甲酰化，以合成有用的产率提供具有优异对映选择性的 α-季铵手性环酮。该反应通过酰基-Pd 不对称 1,2-迁移插入烯烃和随后异氰化物迁移插入 C(sp 3 )-Pd II 进行。该产品可以多样化为一些有价值的骨架，保留对映纯度，证明了该协议的综合效用。
• Highly Flexible Synthesis of Chiral Azacycles via Iridium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：J. Johan Verendel、Taigang Zhou、Jia-Qi Li、Alexander Paptchikhine、Oleg Lebedev、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja103901e

  日期：2010.7.7

  A range of saturated chiral azacycles has been prepared in high yield and with high selectivity from simple starting materials. A modular approach with ring-closing metathesis as a key step was used to produce a number of five-, six-, and seven-membered cyclic alkenes. Asymmetric hydrogenation catalyzed by N,P-ligated iridium complexes gave saturated azacycles in high optical purity. This methodology

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。