2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside | 152771-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
• CAS: 152771-15-8
• 化学式: C₆₁H₇₂O₁₁S₂Si
• 分子量: 1073.45
• InChiKey: LGZXTONTNTWZMS-JCTRRSDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.98
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷的单脱氧衍生物的合成

  摘要：

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84028-5
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 乙醇 、 palladium dichloride 作用下， 反应 6.5h， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷的单脱氧衍生物的合成

  摘要：

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84028-5