(15S)-15-methyl-PGF2α methyl ester 11-(trichloroethylcarbonate) | 85720-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (15S)-15-methyl-PGF2α methyl ester 11-(trichloroethylcarbonate)
• 英文别名: (15S)-15-methyl-PGF_2α methyl ester 11-(trichloroethylcarbonate)
• CAS: 85720-17-8
• 化学式: C₂₅H₃₉Cl₃O₇
• 分子量: 557.939
• InChiKey: BAHCEAWHYDZETL-GFDDRJPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15S)-15-methyl-PGF2α methyl ester 11-(trichloroethylcarbonate) 在 咪唑 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 卡前列素
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内酯的合成及其生物学活性。

  摘要：

  为了研究这些内部酯的生物学特性并评估其作为前体药物的潜力，大多数初级前列腺素和几种具有重要生物学意义的前列腺素类似物均被转化为1,9-，1,11-或1,15-内酯。相应的开链羟基酸。在每种情况下，关键的内酯化步骤均使用Corey的“双重激活”程序（ω-羟基-2-吡啶硫醇酯的环化）完成。通常，在标准前列腺素测试系统中，1,9-内酯的表现不到母体羟基酸的生物活性的1％。另一方面，1,11-和1,15-内酯基本上与作为抗生育剂的母体羟基酸相同（4天的测定可以留出时间进行体内酶促内酯水解）。1,11和1 15-内酯在急性或体外筛选（例如大鼠血压和沙鼠结肠刺激）中表现出非常低的活性，这些测定更紧密地反映了内酯本身的固有活性。这些结果与所观察到的相对容易的前列腺素内酯的酶水解相一致（大于或等于1.11，大于或等于1.1，大于1.9，大于1.1）。其母体羟基酸可抵抗代谢失活的几种内酯（例如15-甲基，1

  DOI：

  10.1021/jm00362a001
• 作为产物：
  描述：

  (15S)-15-methyl prostaglandin F_2α methyl ester 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 吡啶 作用下， 以81%的产率得到(15S)-15-methyl-PGF2α methyl ester 11-(trichloroethylcarbonate)
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内酯的合成及其生物学活性。

  摘要：

  为了研究这些内部酯的生物学特性并评估其作为前体药物的潜力，大多数初级前列腺素和几种具有重要生物学意义的前列腺素类似物均被转化为1,9-，1,11-或1,15-内酯。相应的开链羟基酸。在每种情况下，关键的内酯化步骤均使用Corey的“双重激活”程序（ω-羟基-2-吡啶硫醇酯的环化）完成。通常，在标准前列腺素测试系统中，1,9-内酯的表现不到母体羟基酸的生物活性的1％。另一方面，1,11-和1,15-内酯基本上与作为抗生育剂的母体羟基酸相同（4天的测定可以留出时间进行体内酶促内酯水解）。1,11和1 15-内酯在急性或体外筛选（例如大鼠血压和沙鼠结肠刺激）中表现出非常低的活性，这些测定更紧密地反映了内酯本身的固有活性。这些结果与所观察到的相对容易的前列腺素内酯的酶水解相一致（大于或等于1.11，大于或等于1.1，大于1.9，大于1.1）。其母体羟基酸可抵抗代谢失活的几种内酯（例如15-甲基，1

  DOI：

  10.1021/jm00362a001