Trifluoro-methanesulfonic acid (5R,9S)-9-tert-butyl-3-methoxy-2-oxa-spiro[4.4]non-6-en-6-yl ester | 112532-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (5R,9S)-9-tert-butyl-3-methoxy-2-oxa-spiro[4.4]non-6-en-6-yl ester
• CAS: 112532-67-9；112574-11-5；119565-35-4；119565-36-5
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃O₅S
• 分子量: 358.379
• InChiKey: CXXGGDRDSLCBGA-NTPLCPOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (5R,9S)-9-tert-butyl-3-methoxy-2-oxa-spiro[4.4]non-6-en-6-yl ester 在 正丙胺 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 三正丁胺 、 三苯甲基氢过氧化物 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 过碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 141.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）-银杏内酯B的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00210a083
• 作为产物：
  描述：

  [3-tert-butyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)cyclopenten-1-yl]oxy-trimethylsilane 在 1,2,4-trioxane 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (5R,9S)-9-tert-butyl-3-methoxy-2-oxa-spiro[4.4]non-6-en-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-银杏内酯B的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00210a083

文献信息

• Enantioselective route to a key intermediate in the total synthesis of ginkgolide B
  作者：E.J. Corey、Ashvinikumar V. Gavai

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85121-9

  日期：1988.1

  An enantioselective route for the total synthesis of ginkgolide B, a potent antagonist of platelet activating factor, has been developed which is based on enantioselective reduction of enone 3 to the (R)-alcohol 5 and subsequent diastereoselective anti-SN2' displacement to form 7. Intermediate 7 was converted in several steps to tetracyclic lactone 2 which was obtained in optically pure form simply

  已经开发了一种全合成银杏内酯B（一种有效的血小板活化因子拮抗剂）的对映选择性路线，该路线基于将烯酮3对映体选择性还原为（R）-醇5和随后的非对映选择性抗-S N 2'置换为。表格7。将中间体7分几步转化为四环内酯2，该四环内酯2仅通过重结晶就可以以光学纯的形式获得。