N‐benzyl‐N‐(3‐hydroxy‐4‐methylpent‐1‐yn‐1‐yl)‐4‐methylbenzenesulfonamide | 1427321-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‐benzyl‐N‐(3‐hydroxy‐4‐methylpent‐1‐yn‐1‐yl)‐4‐methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(3-hydroxy-4-methylpent-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1427321-87-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: SPDYQAVGIBZFET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐benzyl‐N‐(3‐hydroxy‐4‐methylpent‐1‐yn‐1‐yl)‐4‐methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  依诺酸酯克莱森重排从酰胺中合成功能化的烯丙酰胺

  摘要：

  源自yamiido-醇的N -Boc甘氨酸盐酸盐的克莱森重排提供了对高度官能化的烯丙酰胺的高效且立体选择性的途径。这些化合物经过银催化的环化成3-吡咯啉，3-吡咯啉是合成取代的吡咯烷的有用前体。

  DOI：

  10.1021/ol400402n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-醇 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N‐benzyl‐N‐(3‐hydroxy‐4‐methylpent‐1‐yn‐1‐yl)‐4‐methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  依诺酸酯克莱森重排从酰胺中合成功能化的烯丙酰胺

  摘要：

  源自yamiido-醇的N -Boc甘氨酸盐酸盐的克莱森重排提供了对高度官能化的烯丙酰胺的高效且立体选择性的途径。这些化合物经过银催化的环化成3-吡咯啉，3-吡咯啉是合成取代的吡咯烷的有用前体。

  DOI：

  10.1021/ol400402n

文献信息

• Palladium-catalyzed stereoselective intramolecular cyclization and Suzuki coupling of N -arylsulfonyl-α-chloroenamides promoted by a γ-hydroxy group
  作者：Yuto Yabuuchi、Kenta Sakamoto、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.010

  日期：2018.7

  afford only (E)-trisubstituted enamides. Also, palladium-catalyzed intramolecular cyclization of (E)- and (Z)-α-chloro-γ-hydroxyenamides bearing an N-arylsulfonyl group took place stereoselectively to give the corresponding (E)-2,3-dihydrobenzoisothiazole 1,1-dioxides. The γ-hyroxy group in α-chloroenamides was found to accelerate the present palladium-catalyzed carbon-carbon bond forming reactions.

  通过使用Pd 2（dba）3，t Bu 3 P和Cs 2 CO 3进行（E）-和（Z）-α-氯-γ-羟基烯酰胺与苯硼酸的Suzuki反应进行立体选择，仅得到（E）-三取代的酰胺。而且，带有N-芳基磺酰基的（E）-和（Z）-α-氯-γ-羟基烯酰胺的钯催化的分子内环化也进行了立体选择，得到了相应的（E）-2,3-二氢苯并异噻唑1,1-二氧化物。发现α-氯亚酰胺中的γ-羟基可加速目前的钯催化的碳-碳键形成反应。
• Zeo-Click Synthesis: Copper-Zeolite-Catalyzed Synthesis of Ynamides
  作者：Hassina Harkat、Sophie Borghèse、Matteo De Nigris、Serguei Kiselev、Valérie Bénéteau、Patrick Pale

  DOI：10.1002/adsc.201400189

  日期：2014.12.15

  AbstractCopper(I)‐zeolites, especially copper(I)‐ultra stable Y zeolite (USY), are very efficient heterogeneous catalysts for the coupling of functionalized 1‐bromoalkynes and various nitrogen derivatives. Under these conditions, sulfonylated alkyl‐ or arylamines and various N‐heterocycles, such as oxazolidinones or indoles, could be efficiently transformed into the corresponding N‐alkynyl derivatives. However, imidazoles gave addition products rather than coupling products. The reaction conditions proved compatible with a variety of functional and protecting groups. Such zeolitic catalysts can be recycled and reused at least five times without significant deactivation. Low catalyst loading could be used (4 mol%) and as low as 0.8 mol% of this heterogeneous copper catalyst still gave good conversion and yields.magnified image