(1S,2S,3R,4R)-4-(acetoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-ol | 514206-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-4-(acetoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aR)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 514206-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: GMWYRBGGOXWBSH-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-4-(acetoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (-)-aristeromycin acetonide
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of carbanucleosides and 5′-nor-1′-homo carbanucleosides from a common precursor

  摘要：

  Enzymatic resolution of (+/-)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene (4) provides entry into a facile 10-step route to carbanucleosides and a practical 7-step procedure to 5'-nor-1'-homo carbanucleosides. These routes are illustrated for adenine derivatives but they are adaptable to any heterocyclic base. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01195-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(nitromethyl)cyclopentane 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-4-(acetoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of carbanucleosides and 5′-nor-1′-homo carbanucleosides from a common precursor

  摘要：

  Enzymatic resolution of (+/-)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene (4) provides entry into a facile 10-step route to carbanucleosides and a practical 7-step procedure to 5'-nor-1'-homo carbanucleosides. These routes are illustrated for adenine derivatives but they are adaptable to any heterocyclic base. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01195-x