methyl 3α-acetoxy-6-oxo-5β-cholanoate | 21066-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-acetoxy-6-oxo-5β-cholanoate
• 英文别名: 3'-acetyl-7-oxo-hyodeoxycholic acid methyl ester；3α-Acetoxy-6-oxo-5β-cholansaeure-methylester；3α-acetoxy-6-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；3α-Acetoxy-6-oxo-5β-cholan-24-saeure-methylester；3α-Acetoxy-6-oxo-5β-cholansaeure-(24)-methylester；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 21066-15-9
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: KCGQCQPWFSUPDS-XYHBHRRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-6-oxo-5β-cholanoate 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium hydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 methyl 3α-acetoxy-7-oxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Ursodeoxycholic Acid Based on Stereocontrolled Conversion and Aggregation Behavior Research

  摘要：

  A facile route to ursodeoxycholic acid (UDCA) and its aggregation behavior in aqueous phase solution, which is rarely known, are reported. The starting material, hyodeoxycholic acid (HDCA), is a relatively less expensive material and more easily obtained compared with chenodeoxycholic acid (CDCA). A facile route was developed to synthesize UDCA from HDCA with a Shapiro reaction as the key step and in 26% overall yield. A new strategy using organosilane reagent considering its stability, nontoxicity, and abundance in nature was carried out for a more rapid route and higher yield. It was found that the critical micelle concentration value, which is a critical value for surfactants of bile salts, was influenced by the number of hydroxyl groups.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560388
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxyl-6-hydroxy-5β-cholanoate 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 3α-acetoxy-6-oxo-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR HOMOGENIZING BILE ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种生产具有受保护羟基的胆酸衍生物的方法，其中包括将具有未受保护3-alpha-羟基的胆酸衍生物与特定脂肪酶接触。本发明还涉及通过该方法获得或可获得的胆酸衍生物，以及利用通过该方法获得或可获得的胆酸衍生物生产草酸和生产草酸的方法，以及通过该方法获得的草酸。本发明还涉及利用通过该方法获得或可获得的草酸生产熊去氧胆酸或熊去氧胆酸衍生物的方法。

  公开号：

  US20210155653A1

文献信息

• 一种奥贝胆酸的制备方法及其中间体
  申请人：上海现代制药股份有限公司

  公开号：CN108264532B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一种奥贝胆酸的制备方法及其中间体。本发明提供了一种化合物V的制备方法，其包括下述步骤：将化合物VI与羟基保护试剂进行羟基保护反应，得到化合物V即可。本发明的制备方法操作简便、成本低廉、条件温和、环境友好、适合工业化。
• Regioselective Oxyfunctionalization of Unactivated Carbons in Steroids by a Model of Cytochrome P-450:  Osmiumporphyrin Complex/<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide System
  作者：Takashi Iida、Shoujiro Ogawa、Keiji Hosoi、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto、Takaaki Goto、Nariyasu Mano、Junichi Goto、Alan F. Hofmann

  DOI：10.1021/jo061800g

  日期：2007.2.1

  tert-Butyl hydroperoxide catalyzed by (5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate) osmium(II) carbonyl [Os(TMP)CO] complex was found to be a highly efficient versatile oxidant for C−H carbons in steroid substrates. When reacted with representative steroids with an estrane, pregnane, 5β-cholane, or 5α-cholestane structure, regioselective oxyfunctionalization and/or oxidative degradation occurred to give a

  发现（5,10,15,20-四氢卟啉）（II）羰基[（Os（TMP）CO]络合物催化的叔丁基氢过氧化物是甾族化合物基质中CH碳的高效通用氧化剂。当与具有雌激素，孕烷，5β-胆甾醇或5α-胆甾烷结构的代表性类固醇反应时，发生区域选择性的氧官能化和/或氧化降解，从而一步生成多种新颖且不常见的衍生物。
• 一种以猪去氧胆酸为原料合成石胆酸的方法
  申请人：山东睿智医药科技有限公司

  公开号：CN109134576B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种以猪去氧胆酸为原料合成石胆酸的方法。本发明采用猪去氧胆酸为起始原料，经过24‑羧基酯化、3α‑羟基和6α‑羟基氧化成羰基、选择性还原、酰化、成腙、脱腙、水解共7步反应生成石胆酸。本发明起始原料价廉易得，合成过程中不使用水合肼，合成工艺条件安全、环保、温和，总收率较高，适用于工业化生产。
• 奥贝胆酸中间体及其制备方法和应用
  申请人：上海博邦医药科技有限公司

  公开号：CN108239134B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了奥贝胆酸中间体及其制备方法和应用，所述中间体分别具有式Ⅲ、式Ⅳ所示的化学结构：应用本发明所述中间体合成奥贝胆酸，具有总摩尔收率高、操作简单、立体选择性高、安全无污染、对设备无特殊要求、生产成本低等优点，对实现奥贝胆酸的工业化具有极强的实用价值，相对于现有技术具有显著性进步。
• 一种鹅去氧胆酸的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112209982A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及药物合成技术领域，具体为一种鹅去氧胆酸的制备方法。本发明开发了一种以猪去氧胆酸(3α，6α‑二羟基‑5β‑胆烷酸)作原料，经过9步反应合成鹅去氧胆酸的方法，各步骤反应条件温和，易于控制，工艺简单，且所用原料来源广泛，价格低廉易得，产率高，总收率可达61％，合成成本低，适合大量制备，工业化生产。