tert-butyl 2-(2-bromophenyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1613221-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-bromophenyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-bromophenyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1613221-17-2
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₂
• 分子量: 372.261
• InChiKey: NSDMYIUWGOAQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-bromophenyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 一氧化碳 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到5,10-dihydroindeno<1,2-b>indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  用CO作为C1的Pd催化的2-（2-溴代芳基）吲哚的环羰基化反应来源：选择性获得6 H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮和茚并[1,2-b]吲哚- 10（5 H）-个

  摘要：

  通过2的Pd催化环羰基化反应制得6 H-异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-和茚并[1,2 - b ] indol-10（5  H）-1的高效且区域选择性的合成途径 在大气压CO压力下获得了（2-溴芳基）吲哚。值得注意的是，反应的区域选择性仅取决于吲哚底物的结构特征。以N-未取代的吲哚为起始原料，该反应获得了6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，收率为优良。另一方面，以N-取代的吲哚为底物，反应得到茚并[1,2 - b ] indol-10（5  H）-以高度区域选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1002/asia.201601067
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-1H-吲哚 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到tert-butyl 2-(2-bromophenyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用碱性氧化铝对叔丁氧基羰基 （Boc） 基团进行机械化学脱保护

  摘要：

  描述了一种用于叔丁氧基羰基 （Boc） 脱保护的无溶剂、操作简单且化学选择性的机械化学方法。在行星式球磨机中，可以使用碱性氧化铝选择性地去除受保护的杂环、酰胺和苯胺中的 N-Boc 基团，以及碳酸盐中的 O-Boc 基团。这种高产量方案避免了繁琐的萃取和柱色谱分析。

  DOI：

  10.1039/d4ob01091d

文献信息

• 一种茚[1,2-b]吲哚-10(5H)-酮类化合物的合 成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106349150B

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明公开了一种茚[1,2‑ b ]吲哚‑10(5 H )‑酮类化合物的合成方法。本发明的技术方案要点为：以 N ‑取代‑2‑(2‑溴芳基)‑1 H ‑吲哚类化合物和CO为起始原料，以醋酸钯为催化剂，以DABCO为碱，以正丁基二(1‑金刚烷基)膦为配体，以二甲基亚砜或N‑甲基吡咯烷酮为溶剂，在反应容器中于120℃加热搅拌反应制得目标产物茚[1,2‑ b ]吲哚‑10(5 H )‑酮类化合物。本发明具有反应条件温和、起始原料简单易制备、底物适用范围广和操作简单等优点。
• Divergent synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones and indenoindolones: an investigation of Pd-catalyzed isocyanide insertion
  作者：Ting Tang、Xiao Jiang、Jin-Mei Wang、Yin-Xing Sun、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.018

  日期：2014.5

  A novel Pd-catalyzed intramolecular cyclization via tert-butyl isocyanide insertion from 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles has been developed, which demonstrates the utility of isocyanides in C-N or C-C bond construction. Treatment of 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles with tert-butyl isocyanide affords 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones with high efficiency. However, N-methyl or N-Boc protected 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles gives indenoindolones in excellent yields under the same condition, which reveals that under the described situation, isocyanides insertion for the formation of C-N bonds is prior to that of C-C bonds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.