N-tetradecanoyl-O-(2-amino-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-homoserine benzyl ester | 188583-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tetradecanoyl-O-(2-amino-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-homoserine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4-hydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)butanoate
• CAS: 188583-21-3
• 化学式: C₄₅H₆₄N₂O₈
• 分子量: 761.012
• InChiKey: ZNNBWMMLQPCGIV-LEBXPXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 、 N-tetradecanoyl-O-(2-amino-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-homoserine benzyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到N-tetradecanoyl-O-[4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-((R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-homoserine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.312
• 作为产物：
  描述：

  N-tetradecanoyl-O-[4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-homoserine benzyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 20.0h， 以65%的产率得到N-tetradecanoyl-O-(2-amino-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-homoserine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.312

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.312

  日期：——

  New N-acylated L-homoserine-containing non-phosphorylated and phosphorylated D-glucosamine derivatives were synthesized as mimicks of lipid A disaccharide. Some of the synthesized compounds exhibited mitogenic activity and nitric oxide (NO) productivity.

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。