(-)-7α-hydroxy-6β-triphenylmethoxymethyl-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one | 62939-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-7α-hydroxy-6β-triphenylmethoxymethyl-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: (1S,5R,6S,7R)-7-hydroxy-6-triphenylmethoxymethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane-3-one；(-)-6-triphenylmethoxymethyl-7-hydroxy-2-oxa-3-bicyclo[3.3.0]-octanone；(3aR,4S,5R,6aS)-5-hydroxy-4-(trityloxymethyl)hexahydro-2H cyclopenta[b] furan-2-one；(3aR,4S,5R,6aS)-5-hydroxy-4-(trityloxymethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4S,5R,6aS)-5-hydroxy-4-(trityloxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 62939-85-9
• 化学式: C₂₇H₂₆O₄
• 分子量: 414.501
• InChiKey: RXGVUDVBDZKOEQ-VPBXCIAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-7α-hydroxy-6β-triphenylmethoxymethyl-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-vinyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of allylic and homoallylic substituents on cross metathesis: syntheses of prostaglandins F2α and J2

  摘要：

  We describe the effect of allylic (C15) and homoallylic (C11) substituents on cross metathesis reactions with Corey lactone derivatives. This strategy has led to the successful syntheses of PGF(2 alpha) and PGJ(2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.140
• 作为产物：
  描述：

  科里内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-7α-hydroxy-6β-triphenylmethoxymethyl-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of allylic and homoallylic substituents on cross metathesis: syntheses of prostaglandins F2α and J2

  摘要：

  We describe the effect of allylic (C15) and homoallylic (C11) substituents on cross metathesis reactions with Corey lactone derivatives. This strategy has led to the successful syntheses of PGF(2 alpha) and PGJ(2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.140

文献信息

• Synthesis and properties of (+)-2-decarboxy-2-methyl-20-nor-19-carboxyprostaglandin F2 a and its 15Β-epimerideand its 15Β-epimeride
  作者：M. S. Miftakhov、R. R. Akhmetvaleev、L. R. Imaeva、N. S. Vostrikov、M. Yu. Saitova、F. S. Zarudii、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02334637

  日期：1996.8

  chemical modification of side chains and ring fragments of molecules must be performed so that the structure of the PG analogs would be topologically equivalent to the stereochemical structure of the initial PG. This implies the presence of (i) a Cwcarboxy function or its equivalent in the s-chain of the modified molecule, (ii) a C 8 C12 ring fragment, and (iii) a C~3 C20 alkane segment (to-chain). All

  在发现初级前列腺素 (PG) 的结构之后，对其进行了广泛的表征 [1,2]。结果发现，从应用的角度来看，天然 PGs 具有许多不受欢迎的特性，如不稳定性、快速代谢、广泛的生理活动等。 对临床使用可接受的 PG 制剂的需求刺激了合成和表征的工作PG 类似物。在很短的时间内，在修饰的前列腺素类化合物中选择了一些代谢更稳定、具有选择性和长效作用的化合物，并开发了基于它们的高效药物[3-5]。对文献中可用数据的分析使我们能够为 PG 类似物的搜索和设计制定几个策略原则。2 一个主要条件是必须对分子的侧链和环片段进行化学修饰，以便 PG 类似物的结构在拓扑上等同于初始 PG 的立体化学结构。这意味着在修饰分子的 s 链中存在 (i) Cw羧基官能团或其等价物，(ii) C 8 C12 环片段，和 (iii) C~3 C20 烷烃链段（to-chain） . PG 分子的所有这些部分可能具有不同类型的功能。这种方法显然是由于希望阻断
• 一锅法制备苯甲酰科立内酯的方法
  申请人：长春百纯和成医药科技有限公司

  公开号：CN107935975B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一锅法制备苯甲酰科立内酯的方法。是在同一反应容器中，以科立内酯二醇为原料，加入溶剂S1和三苯氯甲烷进行伯羟基位置的烷基化反应，得到含科立内酯二醇伯羟基衍生物的溶剂S1反应体系，继续加入苯甲酰氯进行仲羟基位置的酰化反应，并加入溶剂S2，进行重结晶，得到科立内酯二醇双羟基衍生物；加入溶剂S3和酸溶液进行伯羟基位置的水解反应，制得苯甲酰科立内酯粗品；加入溶剂S4或/和S5，进行重结晶，一次性制备出相应旋光性的苯甲酰科立内酯。本发明避免各步反应反复重新投料繁琐；反应充分，副反应少，纯度高；后处理简单、收率高；并且操作简单，省时高效，节约物料，降低成本，适用于工业化生产。
• Process for the synthesis of prostaglandins and intermediates thereof
  申请人：Newchem S.p.A.

  公开号：EP2495235B1

  公开（公告）日：2015-08-05
• Tolstikov, G. A.; Akhmetvaleev, R. R.; Zhurba, V. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 9.1, p. 1491 - 1496
  作者：Tolstikov, G. A.、Akhmetvaleev, R. R.、Zhurba, V. M.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Tənase, Constantin I.; Drəghici, Constantin, Revue Roumaine de Chimie, 2014, vol. 59, # 10, p. 845 - 853
  作者：Tənase, Constantin I.、Drəghici, Constantin

  DOI：——

  日期：——