2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl bromide | 39110-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-acetylribofuranosyl bromide；[(2R,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-5-bromooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 39110-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₇
• 分子量: 339.14
• InChiKey: WIDXXHUKKJXPEP-QHPFDFDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl bromide 在 Cp2Ti(BH4) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到2,3,5-三-O-乙酰基-1,4-脱水-D-核糖醇
  参考文献：
  名称：

  钛茂新硼氢化物将糖基溴化物还原为脱水醛糖醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951880g
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  1-（2' - O-甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）-5-硝基吲哚及其亚磷酰胺衍生物的合成

  摘要：

  描述了1-（2' - O-甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）-5-硝基吲哚，含有通用碱基5-硝基吲哚的新核苷及其亚磷酰胺衍生物的合成，该衍生物用于掺入寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.116

文献信息

• B-VITAMIN AND AMINO ACID CONJUGATES OFNICOTINOYL RIBOSIDES AND REDUCED NICOTINOYL RIBOSIDES, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF PREPARATION THEREOF
  申请人：ChromaDex Inc.

  公开号：US20170267709A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present disclosure provides nicotinate/nicotinamide riboside compounds or derivatives of formula (I): wherein X − , Z 1 , Z 2 , n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are described herein, reduced analogs thereof, and synthetic processes for the preparation thereof.

  本公开提供了式（I）的烟酸/烟酰胺核苷酸化合物或衍生物： 其中X − ，Z 1 ，Z 2 ，n，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和R 8 如本文所述，其还包括其减少的类似物以及其制备的合成过程。
• [EN] TRANSACETALISATION PROCESS<br/>[FR] METHODE DE TRANSACETALISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2005070911A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to the resolution of racemic mixtures, and in particular to the separation of enantiomers of chiral alcohols utilising recyclable chiral auxiliaries. The present invention also relates to a process for preparing these recyclable chiral auxiliaries using an enantiomerically pure alcohol.

  这项发明涉及手性混合物的分离，特别是利用可回收手性辅助剂分离手性醇的对映体。本发明还涉及利用对映纯醇制备这些可回收手性辅助剂的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of carbohydrate-based sulphonamide derivatives as topical antiglaucoma agents through selective inhibition of carbonic anhydrase II
  作者：Zhuang Hou、Chuanchao Li、Yichuang Liu、Miao Zhang、Yitong Wang、Zhanfang Fan、Chun Guo、Bin Lin、Yang Liu

  DOI：10.1080/14756366.2019.1705293

  日期：2020.1.1

  A series of new carbohydrate-based sulphonamide derivatives were designed, synthesised by employing the so-call 'sugar-tail' approach. The compounds were evaluated in vitro against a panel of CAs. Compared to their parent compound p-sulfamoylbenzoic acid, these compounds showed nearly 100-fold improvement in their binding affinities against hCA II in vitro. All of compounds showed great water solubility

  设计了一系列新的基于碳水化合物的磺酰胺衍生物，通过使用所谓的“糖尾”方法合成。针对一组CA对化合物进行了体外评估。与它们的母体化合物对氨磺酰基苯甲酸相比，这些化合物在体外对hCA II的结合亲和力提高了近100倍。所有化合物均显示出良好的水溶性，并且其化合物水溶液的pH值为7.0。与使用相对较高酸性的多唑胺制剂（pH 5.5）相比，使用局部青光眼药物时，此类特性有利于使它们对眼睛的刺激性大大降低。值得注意的是，化合物7d，7 g，当直接以1％的溶液形式施用到眼中时，7 h证明比青霉酰胺更好地降低了青光眼动物的眼内压（IOP）。通过MTT测定法以所测试的浓度观察到对人角膜上皮细胞的低细胞毒性。
• Discovery of AB680: A Potent and Selective Inhibitor of CD73
  作者：Kenneth V. Lawson、Jaroslaw Kalisiak、Erick A. Lindsey、Eric T. Newcomb、Manmohan Reddy Leleti、Laurent Debien、Brandon R. Rosen、Dillon H. Miles、Ehesan U. Sharif、Jenna L. Jeffrey、Joanne B. L. Tan、Ada Chen、Sharon Zhao、Guifen Xu、Lijuan Fu、Lixia Jin、Tim W. Park、Wade Berry、Susanne Moschütz、Emma Scaletti、Norbert Sträter、Nigel P. Walker、Stephen W. Young、Matthew J. Walters、Uli Schindler、Jay P. Powers

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00525

  日期：2020.10.22

  interrogation of structure–activity relationships (SARs), structure-based drug design, and optimization of pharmacokinetic properties culminated in the discovery of AB680, a highly potent (Ki = 5 pM), reversible, and selective inhibitor of CD73. AB680 is further characterized by very low clearance and long half-lives across preclinical species, resulting in a PK profile suitable for long-acting parenteral administration

  高浓度存在于肿瘤微环境（TME）中的细胞外腺苷（ADO）通过抑制T细胞和NK细胞活化来抑制免疫功能。ADO的瘤内生成取决于两个胞外核苷酸酶CD39（ATP→AMP）和CD73（AMP→ADO）对ATP的顺序分解代谢。抑制CD73消除了TME中ADO产生的主要途径，并且可以逆转ADO介导的免疫抑制。广泛的结构-活性关系（SAR）询问，基于结构的药物设计以及药代动力学特性的优化最终导致了AB680的发现，AB680是一种非常有效的（K i= 5 pM），可逆的CD73选择性抑制剂。AB680的特征还在于其临床前物种的清除率极低且半衰期较长，从而导致适合长效肠胃外给药的PK曲线。目前正在1期临床试验中评估AB680。初始数据显示AB680具有良好的耐受性，并具有适合于每两周一次（Q2W）静脉内静脉给药的药代动力学特征。
• Synthesis of 5-azacytidine
  申请人：——

  公开号：US20040186283A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention provides a method for the preparation of 5-azacytidine, wherein 5-azacytidine is represented by the structure: 1 The method involves the silylation of 5-azacytosine, followed by the coupling of silylated 5-azacytosine to a protected &bgr;-D-ribofuranose derivative. The coupling reaction is catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMS-Triflate).

  本发明提供了一种制备5-氮杂胞嘧啶的方法，其中5-氮杂胞嘧啶的结构如下：1该方法涉及对5-氮杂胞嘧啶进行硅烷基化，然后将硅烷基化的5-氮杂胞嘧啶与受保护的β-D-核糖呋喃糖衍生物进行偶联。偶联反应由三甲基硅酰基三氟甲磺酸酯（TMS-Triflate）催化。