4-羟基谷氨酸 | 3913-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基谷氨酸
• 中文别名: 4-羟基-L-谷氨酸
• 英文名称: (2S,4S)-4-hydroxylglutamic acid
• 英文别名: threo-4-Hydroxy-L-glutamic acid；(2S,4S)-4-hydroxyglutamic acid；(3S)-3-hydroxy-L-glutamic acid；L-threo-4-hydroxyglutamate；L_S-threo-4-hydroxy-glutamic acid；L_S-threo-2-Amino-4-hydroxy-glutarsaeure；(2S,4S)-2-ammonio-4-carboxy-4-hydroxybutanoate；(2S,4S)-2-azaniumyl-4,5-dihydroxy-5-oxopentanoate
• CAS: 3913-68-6；17093-75-3
• 化学式: C₅H₉NO₅
• 分子量: 163.13
• InChiKey: HBDWQSHEVMSFGY-HRFVKAFMSA-N

物化性质

• 熔点：
  >169°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基谷氨酸 在 sodium hydroxide 、 calcium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-苹果酸
  参考文献：
  名称：

  Bjerg, Birthe; Olsen, Ole; Sorensen, Hilmer, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 4, p. 321 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)glutamate 在 盐酸 、 3-phenyl-N-sulfonyl oxaziridine 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-羟基谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Novel access to (3R)- and (3S)-3-hydroxy-L-aspartic acids, (4S)-4-hydroxy- L-glutamic acid, and related amino acids

  摘要：

  L-天冬氨酸和L-谷氨酸的衍生物可以通过对应烯醇酸盐的氧化转化为α-羟基酸。

  DOI：

  10.1139/v93-181

文献信息

• Synthesis of 4,4-Disubstituted<scp>L</scp>-Glutamic Acids by Enzymatic Transamination
  作者：Virgil Hélaine、Joël Rossi、Thierry Gefflaut、Sébastien Alaux、Jean Bolte

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<692::aid-adsc692>3.0.co;2-6

  日期：2001.8

  The syntheses of optically pure 4,4-dimethyl-L-glutamic acid as well as (2S,4R)- and (2S,4S)-4-hydroxy-4-methylglutamic acids have been achieved by transamination of the corresponding 2-oxo-4,4-dimethyl- and rac-2-oxo-4-hydroxy-4-methylglutaric acids using glutamic oxalacetic transaminase (GOT).

  光学纯的 4,4-二甲基-L-谷氨酸以及 (2S,4R)- 和 (2S,4S)-4-羟基-4-甲基谷氨酸的合成是通过相应的 2-氧代转氨基实现的-4,4-二甲基-和 rac-2-oxo-4-羟基-4-甲基戊二酸使用谷氨酸草酰乙酸转氨酶 (GOT)。
• Synthesis and Properties of 4-Haloglutamates
  作者：V. P. Krasnov、I. M. Bukrina、E. A. Zhdanova、M. I. Kodess、M. A. Korolyova

  DOI：10.1055/s-1994-25614

  日期：——

  Synthesis of stereoisomers of 4-bromo- and 4-iodo-N-phthaloyl-glutamates based on the bromination of N-phthaloylglutamic acid followed by separation of diastereoisomers is described.

  介绍了基于 N-邻苯二甲酰基谷氨酸的溴化和非对映异构体的分离，合成 4-溴-和 4-碘-N-邻苯二甲酰基谷氨酸的立体异构体。
• Stereoselective synthesis of γ-hydroxy-α-amino acids through aldolase–transaminase recycling cascades
  作者：Christine Guérard-Hélaine、Egon Heuson、Moussa Ndiaye、Léa Gourbeyre、Marielle Lemaire、Virgil Hélaine、Franck Charmantray、Jean-Louis Petit、Marcel Salanoubat、Véronique de Berardinis、Thierry Gefflaut

  DOI：10.1039/c7cc00742f

  日期：——

  Efficient bienzymatic cascades combining aldolases and α-transaminases were designed for the synthesis of γ-hydroxy-α-amino acids. These recycling cascades provide high stereoselectivity, atom economy, and an equilibrium shift of the transamination. L-syn or anti-4-hydroxyglutamic acid and D-anti-4,5-dihydroxynorvaline were thus isolated in 83-95% yield in one step from simple substrates.

  设计了结合醛缩酶和α-转氨酶的高效双酶级联反应，用于合成γ-羟基-α-氨基酸。这些回收级联反应提供了高的立体选择性，原子经济性和氨基转移的平衡位移。因此，从简单的底物中一步分离出L-syn或抗4-羟基谷氨酸和D-抗-4,5-二羟基降冰片碱，产率为83-95％。
• Optical Resolution and Stereochemistry of γ-Hydroxyglutamic Acid
  作者：Yong Kyun Lee、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.46.3494

  日期：1973.11

  Four optical isomers of γ-hydroxyglutamic acid were prepared in pure states by optical resolution of two racemic diastereoisomers through brucine salt of N-benzyloxycarbonyl amino acid or strychnine salt of N-benzoyl derivative. Configurations of α- and γ-asymmetric carbon atoms of these isomers were estimated from contribution to molecular rotation and character of taste exhibition. These determinations

  通过 N-苄氧羰基氨基酸的丁香碱盐或 N-苯甲酰基衍生物的士的宁盐对两种外消旋非对映异构体进行旋光拆分，制备了 γ-羟基谷氨酸的四种旋光异构体。这些异构体的α-和γ-不对称碳原子的构型是根据对分子旋转的贡献和味觉表现的特征来估计的。这些测定结果通过化学降解为确定构型的天冬氨酸和苹果二酰胺得到证实。还研究了每种外消旋非对映异构体环化成内酯或内酰胺。
• Stereospecific synthesis of enantiomers of 4-hydroxyglutamic acid and study of their inhibiting properties with respect to glutamine synthetase
  作者：V. P. Krasnov、L. V. Alekseeva、N. A. Firsova、I. K. Kodess、N. L. Burde

  DOI：10.1007/bf00776786

  日期：1984.6