N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-phenoxyacetamide | 93879-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-phenoxyacetamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 93879-30-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: LPTFIKNWUZVWAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 N-acyltransferase from Nocardia farcinica 、 phenylacetate CoA ligase from Penicillium chrysogenum 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  通用的生物合成方法来形成酰胺键

  摘要：

  通用和可持续的酰胺键形成催化策略的开发是制药行业和更广泛的化学工业的主要目标。在这里，我们报告了一种酰胺合成的生物催化方法，该方法利用了自然界中形成酰胺键的酶，N-酰基转移酶（NAT）和CoA连接酶（CL）的多样性。通过选择具有所需底物特征的NAT和CL的组合，可以以可预测的方式构建非天然的生物催化途径，以允许使用化学计量比的羧酸和胺偶联伙伴以高收率获得结构多样的仲和叔酰胺。可以使用分离的酶在体外或体内进行转化反应仅依赖于细胞产生的辅因子。这些全细胞系统的实用性通过Losmapimod的关键中间体（GW856553X）的制备规模合成得到展示，Losmapimod是一种选择性的p38促分裂原活化蛋白激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc01697f

文献信息

• 芳基取代的酰胺类化合物及其制备方法、包含 其的药物组合物及其应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN105198786B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明涉及式(I)的芳基取代的酰胺类化合物及其制备方法、包含其的药物组合物以及它们在制药中的应用，其中Arl、L1、M1、M2、L2和Ar2如本文中所定义。本发明的芳基取代的酰胺类化合物可以激动TRPV1、激动核受体(LXRs、PPARs、RXR)、调节胆固醇外排相关蛋白ABCA1/G1、SR‑BI的表达、调节炎症相关蛋白TNF‑α等的表达，从而发挥促进胆固醇和脂质外排、降糖、调节血脂、抗炎、降低血压等作用，用于治疗和/或预防和/或缓解心脑血管疾病、调节血脂、抗动脉粥样硬化、糖尿病、抗炎、疼痛以及抗高血压等疾病。
• Optimization of Rutaecarpine as ABCA1 Up-Regulator for Treating Atherosclerosis
  作者：Yongzhen Li、Tingting Feng、Peng Liu、Chang Liu、Xiao Wang、Dongsheng Li、Ni Li、Minghua Chen、Yanni Xu、Shuyi Si

  DOI：10.1021/ml500131a

  日期：2014.8.14

  ATP-binding cassette transporter A1 (ABCA1) is a key transporter and receptor in promoting cholesterol efflux, and increasing the expression level of ABCA1 is antiatherogenic. In our previous study, rutaecarpine (RUT) was found to protect ApoE(-/-) mice from developing atherosclerosis through preferentially up-regulating ABCA1 expression. In the present work, a series of RUT derivatives were synthesized and examined as ABCA1 expression up-regulators. Compounds CD1, CD6, and BCD1-2 were found to possess the most potential activity as antiatherosclerotic agents among all compounds tested.