1-(1H-indol-3-yl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione | 1375476-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1375476-71-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: MGWPBZTWJWSWAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-甲基苯甲酰甲醛水合物 在 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62%的产率得到1-(1H-indol-3-yl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化吲哚的CH-H /二酰化与水合乙二醛水合物合成吲哚二酮

  摘要：

  开发了一种使用芳基乙二醛水合物通过铜催化吲哚的CH–H氧化/二酰化以构建吲哚基二酮的简便方法。该方法通过合成吲哚生物碱1,2-二（1H-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮显示出合成效用，并提供了一种直接的方法来生产不同的吲哚基含氮杂环，例如吲哚基喹喔啉，吲哚基乙内酰脲和吲哚基咪唑的收率高。初步的机理研究表明，该过程涉及两个提议的途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob01255a

文献信息

• Copper-Catalyzed CH Oxidation/Cross-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ji-Cheng Wu、Ren-Jie Song、Zhi-Qiang Wang、Xiao-Cheng Huang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201109027

  日期：2012.4.2

  indoles selectively furnishes 1 and 2 with the aid of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP). The method represents the first example of a copper‐catalyzed α arylation of α‐amino carbonyl substrates leading to α‐aryl α‐imino and α‐aryl α‐oxo carbonyl compounds using a CH oxidation strategy.

  保持选择余地：涉及吲哚的新的轻度标题反应借助叔丁基过氧化氢（TBHP）选择性提供1和2。该方法代表了使用CαH氧化策略通过铜催化的α-氨基羰基底物的α芳基化反应生成α-芳基α-亚氨基和α-芳基α-氧代羰基化合物的第一个例子。
• A Regioselective Approach to Synthesize Indolyl Diketone Derivatives via Magnetic Polymeric Copper-Catalyst
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Atefeh Jarahiyan、Ali Pourjavadi

  DOI：10.1007/s10562-021-03697-3

  日期：2022.4

  In the present paper, an efficient Cu-catalyzed regioselective acylation of indoles with phenylglyoxals was developed which is the first example of indolyl diketones synthesis by a heterogeneous catalyst. The magnetic polyacrylonitrile was synthesized through anchoring acrylonitrile monomers on Fe3O4 nanoparticles surface and then modified with 2-aminopyridine. At the final step, copper nanoparticles

  在本文中，开发了一种有效的铜催化吲哚与苯基乙二醛的区域选择性酰化，这是通过非均相催化剂合成吲哚二酮的第一个例子。通过将丙烯腈单体锚定在Fe3O4纳米粒子表面，然后用2-氨基吡啶修饰合成磁性聚丙烯腈。在最后一步，将铜纳米颗粒固定在聚合物载体上，该聚合物载体含有来自聚丙烯腈的官能化腈基团的稳定配体。使用不同的技术，如傅里叶透射红外光谱、X 射线衍射、场发射扫描电子显微镜、透射电子显微镜和热重分析来证明聚合物催化剂的结构。最后，磁性 PAN Cu 催化剂作为一种高效的磁性非均相催化体系以良好至高产率合成 3-酰化吲哚的活性进行了研究。说明了多种 3-酰化吲哚衍生物的合成很容易获得这一重要的构件类。
• Synthesis of 3-acylated indoles through iron-catalyzed oxidative coupling of indoles with <font>α</font>-amino carbonyl compounds
  作者：Niannian Yi、Jinxia Li、Hao Zhang、Ruijia Wang、Jun Jiang、Wei Deng、Zebing Zeng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1364767

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT A novel iron-catalyzed oxidative coupling of indoles with α-amino carbonyl compounds has been developed. The transformation provides an attractive approach to the synthesis of 3-acylindoles, with the advantages of easily available starting materials and high functional group tolerance. Furthermore, control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction. GRAPHICAL

  摘要已开发出一种新型铁催化吲哚与 α-氨基羰基化合物的氧化偶联。该转化为 3-酰基吲哚的合成提供了一种有吸引力的方法，具有原料容易获得和官能团耐受性高的优点。此外，对照实验表明该反应可能涉及自由基过程。图形概要
• The dicarbonylation of indoles via Friedel–Crafts reaction with dicarbonyl nitrile generated in situ and retro-cyanohydrination
  作者：Jianwei Yan、Guangjie He、Fulin Yan、Jixia Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c6ra04016k

  日期：——

  The reaction of indole and β-carbonyl nitrile to generate dicarbonyl indoles has been developed. This process involves α-oxonation of the β-carbonyl nitrile, Friedel–Crafts reaction with indoles and retro-cyanohydrination form dicarbonyl indoles.

  已经开发出了吲哚和β-羰基腈反应生成二羰基吲哚的方法。该过程涉及β-羰基腈的α-氧化、与吲哚的Friedel-Crafts反应，以及反向腈水合生成二羰基吲哚。