2-bromo-6-(trimethylsilyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene | 934543-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-6-(trimethylsilyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene
• 英文别名: 6-bromo-2-(trimethylsilanyl)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene；(10-Bromo-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)-trimethylsilane
• CAS: 934543-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrS₃Si
• 分子量: 347.396
• InChiKey: BPHPLTKHGLYSNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(trimethylsilyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,3'-bis(dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene)
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩并[3,2-b]噻吩和二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩稠合单元的平面β-连接的寡噻吩。

  摘要：

  合成了一系列基于噻吩并[3,2-b]噻吩和二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩稠合单元的平面β-连接的寡噻吩。光学数据表明，由于稠合环之间的交叉共轭，与α-连接的类似物相比，吸收最大值发生了蓝移。3,3'-bi（噻吩并[3,2-b]噻吩）和3,3'; 6'，3“ -ter（噻吩并[[3,2-b]噻吩）的晶体结构从边缘到边缘面pi堆叠的二聚体基元，而3,3'-bis（二硫基诺[3,2-b：2'，3'-d]噻吩）的晶体结构由面对面的pi堆叠分子组成。 [结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0630393
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(trimethylsilanyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2-bromo-6-(trimethylsilyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩并[3,2-b]噻吩和二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩稠合单元的平面β-连接的寡噻吩。

  摘要：

  合成了一系列基于噻吩并[3,2-b]噻吩和二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩稠合单元的平面β-连接的寡噻吩。光学数据表明，由于稠合环之间的交叉共轭，与α-连接的类似物相比，吸收最大值发生了蓝移。3,3'-bi（噻吩并[3,2-b]噻吩）和3,3'; 6'，3“ -ter（噻吩并[[3,2-b]噻吩）的晶体结构从边缘到边缘面pi堆叠的二聚体基元，而3,3'-bis（二硫基诺[3,2-b：2'，3'-d]噻吩）的晶体结构由面对面的pi堆叠分子组成。 [结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0630393

文献信息

• 并五噻吩同分异构体及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN108774246B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明涉及并五噻吩同分异构体及其制备方法和应用，制备方法为：S1：将5‑三甲基硅基‑3‑溴‑2‑(5‑(三甲基硅基)噻吩‑3)‑二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]噻吩或其同分异构体先加入烷基锂反应，再加入(PhSO2)2S关环；或将5‑三甲基硅基‑3‑溴‑2‑(5‑(三甲基硅基)噻吩‑3)‑二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]噻吩或其同分异构体先加入LDA、C2Br2Cl4反应，再利用二(三丁基锡)硫醚、四三苯基磷钯或醋酸钯反应，制得2,7‑二(三甲基硅基)‑噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2‑b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[2,3‑d]噻吩或其同分异构体；S2：将S1的产物脱TMS制得并五噻吩同分异构体。本发明制备的并五噻吩同分异构体可以作为有机半导体材料应用于有机场效应晶体管中。
• Selenophene-Based Heteroacenes: Synthesis, Structures, and Physicochemical Behaviors
  作者：Wan Xu、Mengjie Wang、Zhiying Ma、Zhen Shan、Chunli Li、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02107

  日期：2018.10.5

  On the basis of three new building blocks, dithieno[3,2-b:2',3'-d]selenophene (tt-DTS), diseleno[3,2-b:2',3'd]thiophene (tt-DST), and diseleno[3,2-b:2',3'-d]selenophene (tt-DSS), four thiophene-and selenophene-based heteroacenes (3a-d) with up to seven fused rings were designed and synthesized. Another two selenophene-based heteroacenes (1 and 2) with three and five fused rings were prepared. The molecular structures of 1, 2, 3a, and 3c were confirmed by single-crystal analysis. The results showed that molecular structures, spectroscopy features, and cyclic voltammetry behaviors could be modulated by changing the heteroatoms from sulfur to selenium for 3a-d or changing the numbers of selenophene rings for 1, 2, and 3d.