5-bromo-1-(p-tolyl)-1H-indole | 1379454-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-bromo-1-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-1-p-tolyl-1H-indole
• CAS: 1379454-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: POCBQSCQFMUZGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(p-tolyl)-1H-indole 在 正丁基锂 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.91h， 生成 4-((1-(4-methylphenyl)-1H-indol-5-yl)sulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铜直接催化三组分合成磺胺类药物

  摘要：

  磺胺官能团于 1930 年代首次引入药物中，继续存在于广泛的当代药物和农用化学品中。尽管它们在现代生物活性分子的设计中很受欢迎，但磺酰胺合成的基础方法自引入以来基本上没有变化，并且依赖于使用具有预装硫官能团的起始材料。在此，我们报告了磺酰胺的直接单步合成，该合成结合了发现化学中可用的两个最大的单体组，（杂）芳基硼酸和胺，以及二氧化硫，使用 Cu(II) 催化剂，以提供广泛的一系列磺胺类药物。二氧化硫由替代试剂 DABSO 提供。该反应容忍两种偶联伙伴的广泛变化，包括芳基、杂芳基和烯基硼酸，以及环状和无环烷基仲胺和伯苯胺。我们通过证明可以将各种药物和药物片段纳入该过程来验证该方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04532
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 4-碘甲苯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到5-bromo-1-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物的C–N交叉偶联反应中“水上”铜催化的范围，动力学和机理

  摘要：

  在水性和DME / H 2 O溶剂体系中，Cu（I）/菲咯啉催化的吲哚衍生物的C–N交叉偶联反应比在有机溶剂（DME）中进行的反应更快。理论计算表明，水可以通过氢键相互作用来稳定决定速率的氧化加成步骤的过渡态，从而诱导速率加速。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901542

文献信息

• Efficient and recyclable copper-based MOF-catalyzed N-arylation of N-containing heterocycles with aryliodides
  作者：Zihao Li、Fei Meng、Jie Zhang、Jianwei Xie、Bin Dai

  DOI：10.1039/c6ob02068b

  日期：——

  Copper-based MOF-199 was used as an efficient heterogeneous catalyst to catalyze cross-coupling reactions between N-containing heterocycles and aryliodides with high yields.

  铜基 MOF-199 被用作一种高效的异相催化剂，可催化含 N 杂环与芳基碘化物之间的交叉偶联反应，且产率高。
• Ligand and Cu free <i>N</i>-arylation of indoles, pyrroles and benzylamines with aryl halides catalyzed by a Pd nanocatalyst
  作者：Abhijit Paul、Debnath Chatterjee、Srirupa Banerjee、Somnath Yadav

  DOI：10.1039/d0nj02129f

  日期：——

  the N-arylation of aromatic heterocycles like indoles and pyrroles is reported by a Pd nanocatalyst under ligand- and Cu-free conditions. The reaction conditions tolerate several functional groups and work very efficiently for aryl iodides and bromides. Aryl chlorides are also successful as the coupling partners albeit with lower yields. The methodology is also applicable for the N-arylation of aliphatic

  本文中，Pd纳米催化剂在无配体和无铜的条件下报道了芳香族杂环（如吲哚和吡咯）的N-芳基化反应。反应条件可耐受多个官能团，并且对于芳基碘化物和溴化物非常有效地起作用。芳基氯化物也成功地用作偶联伙伴，尽管收率较低。该方法还可用于脂族伯胺的N-芳基化，如苄胺与几种芳基碘化物和溴化物的反应所证明的。可回收的Pd纳米催化剂通过一种异质机理催化反应，已通过多种技术进行了证明，包括三相测试和反应混合物的原位ICP-MS分析。
• Light-induced Pd catalyst enables C(sp2)–C(sp2) cross-electrophile coupling bypassing the demand for transmetalation
  作者：Sudip Maiti、Pintu Ghosh、Dineshkumar Raja、Sudev Ghosh、Sagnik Chatterjee、Velayudham Sankar、Sayan Roy、Goutam Kumar Lahiri、Debabrata Maiti

  DOI：10.1038/s41929-024-01109-4

  日期：——

  versatile tool for the construction of (hetero)biaryl scaffolds. However, the cross-electrophile coupling using abundant (hetero)aryl halides and pseudohalides is still in its infancy. In particular, a robust and general method for the cross-electrophile coupling would allow unparalleled entry into the vast collection of commercially available, structurally diverse (hetero)aryl halides and pseudohalides

  过渡金属催化交叉偶联是构建（杂）联芳基支架的通用工具。然而，使用丰富的（杂）芳基卤化物和拟卤化物的交叉亲电子偶联仍处于起步阶段。特别是，用于交叉亲电子偶联的稳健且通用的方法将允许无与伦比地进入大量市售的、结构多样的（杂）芳基卤化物和拟卤化物作为偶联伙伴。在这里，我们展示了一种配体控制的可见光驱动的单金属交叉亲电子试剂偶联平台，其中双钯催化循环的协同操作根据键解离焓来区分亲电子试剂。该方法温和且具有选择性，对多种官能团和具有挑战性的杂芳基显示出功效。通过各种药物的（杂）联芳核心的合成和肽的多样化，揭示了这种转化的力量。该技术绕过了传统的金属转移步骤，为（杂）芳基卤化物和拟卤化物的交叉亲电子偶联提供了通用策略。
• Direct Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketone from (Hetero)arylacetylene: Design, Intermediate Trapping, and Mechanistic Investigations
  作者：Arun Maji、Avijit Hazra、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ol502071g

  日期：2014.9.5

  Regioselective addition across the alkynes has been achieved in a silver-catalyzed protocol utilizing Langlois reagent (CF3SO2Na) and molecular O2 to access medicinally active α-trifluoromethyl ketone compounds. This method was successful in producing α-trifluoromethyl ketone in heterocyclic scaffolds, which are incompatible with earlier strategies. Experimental findings suggest a mechanism involving α-styrenyl radical intermediate and 1-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) solvent, which leads to crystallographically characterized N-methylsuccinimide. Isotope labeling, kinetic studies, and intermediate trapping further helped to gain insight into this energy-demanding process.
• Green synthesis of predominant (111) facet CuO nanoparticles: Heterogeneous and recyclable catalyst for N-arylation of indoles
  作者：Nikhil V. Suramwar、Sanjay R. Thakare、Nandkishor N. Karade、Niren T. Khaty

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.03.017

  日期：2012.7

  Well faceted CuO nanoparticles were synthesized by thermal-assisted green strategy at reflux temperature in a short period of time. A possible growth mechanism of such highly faceted nanostructures based on typical biomolecule-crystal interactions in aqueous solution is tentatively proposed. The large surface area (223.36 m(2)/g) and rich exposed active sites are expected to endow such nanostructures with excellent performances in catalysis as demonstrated here for remarkable catalytic activity with respect to the N-arylation of indoles. Nanoparticles were characterized by X-ray diffraction, scanning electron microscopy and transmission electron microscopy. Both the activity and selectivity of the N-arylation reactions could be tuned by varying the concentration of CuO nanoparticles. Nanoparticles catalyst were recycled and reused for further catalytic reactions with minimal loss in activity. A variety of indole derivatives afforded corresponding N-arylation product with excellent yields (up to 98%). (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.