3,4-dihydro-6-(2-oxopropoxy)quinolin-2(1H)-one | 62635-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-(2-oxopropoxy)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(2-oxopropoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；6-(2-oxopropoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 62635-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: MJWCAPCINLKDAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-(2-oxopropoxy)quinolin-2(1H)-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(E)-6-[2-(hydroxyimino)propoxy]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  含肟的3,4-二氢喹啉-2（1H）-One衍生物的合成，抗增殖和抗血小板活性

  摘要：

  合成了一些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物，并评估了它们的抗血小板和抗增殖活性。这些化合物是通过羟基前体的烷基化，然后与NH 2 OH反应合成的。初步测定表明（Z）-7- [2-（4-氟苯基）-2-（羟基亚氨基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（13c）对U46619的活性最高诱导的血小板聚集，IC 50值为3.51μM。为抑制AA诱导的聚集，（E）‐6‐ [2-（羟基亚氨基）丙氧基] ‐3,4‐二氢喹啉‐2（1 H）‐1 （15）是最有效的，IC 50值为1.85μM。这些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物对凝血酶诱导的血小板聚集没有活性，IC 50值大于26.78μM。对于抗增殖活性，大多数含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物均无活性，而（Z）-7 [2-（羟基亚氨基）-2-（萘-2-基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1

  DOI：

  10.1002/jccs.201000197
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 、 溴丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3,4-dihydro-6-(2-oxopropoxy)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  含肟的3,4-二氢喹啉-2（1H）-One衍生物的合成，抗增殖和抗血小板活性

  摘要：

  合成了一些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物，并评估了它们的抗血小板和抗增殖活性。这些化合物是通过羟基前体的烷基化，然后与NH 2 OH反应合成的。初步测定表明（Z）-7- [2-（4-氟苯基）-2-（羟基亚氨基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（13c）对U46619的活性最高诱导的血小板聚集，IC 50值为3.51μM。为抑制AA诱导的聚集，（E）‐6‐ [2-（羟基亚氨基）丙氧基] ‐3,4‐二氢喹啉‐2（1 H）‐1 （15）是最有效的，IC 50值为1.85μM。这些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物对凝血酶诱导的血小板聚集没有活性，IC 50值大于26.78μM。对于抗增殖活性，大多数含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物均无活性，而（Z）-7 [2-（羟基亚氨基）-2-（萘-2-基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1

  DOI：

  10.1002/jccs.201000197

文献信息

• Synthesis and Antiplatelet-Activity Evaluation ofα-Methylidene-γ-butyrolactones Bearing 3,4-Dihydroquinolin-2(1H)-one Moieties
  作者：Cherng-Chyi Tzeng、I.-Li Chen、Yeh-Long Chen、Tai-Chi Wang、Ya-Ling Chang、Che-Ming Teng

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000216)83:2<349::aid-hlca349>3.0.co;2-b

  日期：2000.2.16

  In continuation of our search for potent antiplatelet agents, we have synthesized and evaluated several alpha-methylidene-gamma-butyrolactones hearing 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one moieties. O-Alkylation of 3,4-dihydro-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one (1) with chloroacetone under basic conditions afforded 3,4-dihydro-8-(2-oxopropoxy)quinolin-2(1H)-one (2a) and tricyclic 2,3,6,7-tetrahydro-3-hydroxy-3-methyl-5H-pyrido[1,2,3-de][1,4]- benzoxazin-5-one (3a) in a ratio of 1 : 2.84. Their Reformatsky-type condensation with ethyl 2-(bromomethyl)- prop-2-enoate furnished 3,4-dihydro-8-[(2,3,4,5-tetrahydro-2-methyl-4-methylidene-5-oxofuran-2-yl)methoxy]-quinolin-2(1H)-one (4a), which shows antiplatelet activity, in 70% yield. Its 2'-Ph derivatives, and 6- and 7- substituted analogs were also obtained from the corresponding 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones via alkylation and the Reformatsky-type condensation. Of these compounds, 3,4-dihydro-7-[(2,3,4,5-tetrahydro-4-methylidene-5-oxo-2-phenylfuran-2-yl)methoxy] (10b) was the most active against arachidonic acid (AA) induced platelet aggregation with an IC(50) of 0.23 mu M. For the inhibition of platelet-activating factor (PAF) induced aggregation. 6-[2-(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-4-methylidene-5-oxofuran-2-yl]methoxy}-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one (9c) was the most potent with an IC(50) value of 1.83 mu M.
• JPS51113879A
  申请人：——

  公开号：JPS51113879A

  公开（公告）日：1976-10-07