3,4-dihydro-6-(2-oxopropoxy)quinolin-2(1H)-one | 62635-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-(2-oxopropoxy)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(2-oxopropoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；6-(2-oxopropoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 62635-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: MJWCAPCINLKDAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-(2-oxopropoxy)quinolin-2(1H)-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(E)-6-[2-(hydroxyimino)propoxy]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  含肟的3,4-二氢喹啉-2（1H）-One衍生物的合成，抗增殖和抗血小板活性

  摘要：

  合成了一些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物，并评估了它们的抗血小板和抗增殖活性。这些化合物是通过羟基前体的烷基化，然后与NH 2 OH反应合成的。初步测定表明（Z）-7- [2-（4-氟苯基）-2-（羟基亚氨基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（13c）对U46619的活性最高诱导的血小板聚集，IC 50值为3.51μM。为抑制AA诱导的聚集，（E）‐6‐ [2-（羟基亚氨基）丙氧基] ‐3,4‐二氢喹啉‐2（1 H）‐1 （15）是最有效的，IC 50值为1.85μM。这些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物对凝血酶诱导的血小板聚集没有活性，IC 50值大于26.78μM。对于抗增殖活性，大多数含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物均无活性，而（Z）-7 [2-（羟基亚氨基）-2-（萘-2-基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1

  DOI：

  10.1002/jccs.201000197
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 、 溴丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3,4-dihydro-6-(2-oxopropoxy)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  含肟的3,4-二氢喹啉-2（1H）-One衍生物的合成，抗增殖和抗血小板活性

  摘要：

  合成了一些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物，并评估了它们的抗血小板和抗增殖活性。这些化合物是通过羟基前体的烷基化，然后与NH 2 OH反应合成的。初步测定表明（Z）-7- [2-（4-氟苯基）-2-（羟基亚氨基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（13c）对U46619的活性最高诱导的血小板聚集，IC 50值为3.51μM。为抑制AA诱导的聚集，（E）‐6‐ [2-（羟基亚氨基）丙氧基] ‐3,4‐二氢喹啉‐2（1 H）‐1 （15）是最有效的，IC 50值为1.85μM。这些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物对凝血酶诱导的血小板聚集没有活性，IC 50值大于26.78μM。对于抗增殖活性，大多数含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物均无活性，而（Z）-7 [2-（羟基亚氨基）-2-（萘-2-基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1

  DOI：

  10.1002/jccs.201000197

文献信息

• Synthesis and Antiplatelet-Activity Evaluation ofα-Methylidene-γ-butyrolactones Bearing 3,4-Dihydroquinolin-2(1H)-one Moieties
  作者：Cherng-Chyi Tzeng、I.-Li Chen、Yeh-Long Chen、Tai-Chi Wang、Ya-Ling Chang、Che-Ming Teng

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000216)83:2<349::aid-hlca349>3.0.co;2-b

  日期：2000.2.16

  In continuation of our search for potent antiplatelet agents, we have synthesized and evaluated several alpha-methylidene-gamma-butyrolactones hearing 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one moieties. O-Alkylation of 3,4-dihydro-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one (1) with chloroacetone under basic conditions afforded 3,4-dihydro-8-(2-oxopropoxy)quinolin-2(1H)-one (2a) and tricyclic 2,3,6,7-tetrahydro-3-hydroxy-3-methyl-5H-pyrido[1,2,3-de][1,4]- benzoxazin-5-one (3a) in a ratio of 1 : 2.84. Their Reformatsky-type condensation with ethyl 2-(bromomethyl)- prop-2-enoate furnished 3,4-dihydro-8-[(2,3,4,5-tetrahydro-2-methyl-4-methylidene-5-oxofuran-2-yl)methoxy]-quinolin-2(1H)-one (4a), which shows antiplatelet activity, in 70% yield. Its 2'-Ph derivatives, and 6- and 7- substituted analogs were also obtained from the corresponding 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones via alkylation and the Reformatsky-type condensation. Of these compounds, 3,4-dihydro-7-[(2,3,4,5-tetrahydro-4-methylidene-5-oxo-2-phenylfuran-2-yl)methoxy] (10b) was the most active against arachidonic acid (AA) induced platelet aggregation with an IC(50) of 0.23 mu M. For the inhibition of platelet-activating factor (PAF) induced aggregation. 6-[2-(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-4-methylidene-5-oxofuran-2-yl]methoxy}-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one (9c) was the most potent with an IC(50) value of 1.83 mu M.
• JPS51113879A
  申请人：——

  公开号：JPS51113879A

  公开（公告）日：1976-10-07
• Synthesis, Antiproliferative, and Antiplatelet Activities of Oxime-Containing 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-One Derivatives
  作者：Li-Chai Chen、I-Li Chen、Chih-Chiang Huang、Chang-Hui Liao、Jhy-Yih Chen、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1002/jccs.201000197

  日期：2010.12

  opoxy]‐3,4‐dihydroquinolin‐2(1H)‐one (15) is the most potent with an IC50 value of 1.85 μM. These oxime‐containing 3,4‐dihydroquinolin‐2(1H)‐one derivatives were inactive against thrombin induced platelet aggregation with an IC50 value of greater than 26.78 μM. For the antiproliferative activity, most of these oxime‐containing 3,4‐dihydroquinolin‐2(1H)‐one derivatives were inactive while (Z)‐7‐[2‐

  合成了一些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物，并评估了它们的抗血小板和抗增殖活性。这些化合物是通过羟基前体的烷基化，然后与NH 2 OH反应合成的。初步测定表明（Z）-7- [2-（4-氟苯基）-2-（羟基亚氨基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（13c）对U46619的活性最高诱导的血小板聚集，IC 50值为3.51μM。为抑制AA诱导的聚集，（E）‐6‐ [2-（羟基亚氨基）丙氧基] ‐3,4‐二氢喹啉‐2（1 H）‐1 （15）是最有效的，IC 50值为1.85μM。这些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物对凝血酶诱导的血小板聚集没有活性，IC 50值大于26.78μM。对于抗增殖活性，大多数含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物均无活性，而（Z）-7 [2-（羟基亚氨基）-2-（萘-2-基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1